亚硝基-2,6-二甲基哌啶 | 17721-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 亚硝基-2,6-二甲基哌啶
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-nitrosopiperidine
• 英文别名: N-nitroso-2,6-dimethylpiperidine；2,6-dimethyl-1-nitroso-piperidine；1-nitroso-2,6-dimethylpiperidine；2,6-Dimethylpiperidin-N-nitrosamin；N-Nitroso-2,6-dimethyl-piperidin；N-Nitroso-2,6-dimethylpiperidin
• CAS: 17721-95-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: MDOIIQGEWWYGKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0520 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氨基-2,6-二甲基哌啶	1-amino-2,6-dimethylpiperidine	39135-39-2	C7H16N2	128.217

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基-2,6-二甲基哌啶 在 sodium thiocyanide 高氯酸 、 氨基磺酸铵 作用下， 生成 2,6-二甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic nitrosamines and nitrosamino acids as transnitrosating agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基哌啶 生成 亚硝基-2,6-二甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  GUPTA, OM DUTT;KIRCHMEIER, ROBERT L.;SHREEVE, JEANNE M., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2383-2386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of trifluoroamine oxide: a route to acyclic and cyclic fluoroamines and N-nitrosoamines
  作者：Om Dutt Gupta、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja00162a045

  日期：1990.3

  Preparation de fluoroamines et de nitrosoamines secondaires acycliques R 2 NF et R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,n-C 3 H 7 ,i-C 3 H 7 ,n-C 4 H 9 ,i-C 4 H 9 ,c-C 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines heterocycliques satures RNF et RNNO (R=c-C 4 H 8 ,c-C 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-c-C 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6,6-c-C 5 H 6 ) par reaction des amines correspondantes avec NF 3 O

  制备去氟胺和去亚硝基胺二类无环R 2 NF 和R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,nC 3 H 7 ,iC 3 H 7 ,nC 4 H 9 ,iC 4 H 9 ,cC 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines 杂环饱和 RNF et RNNO (R=cC 4 H 8 ,cC 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-cC 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6 ,6-cC 5 H 6 ) par 反应脱胺对应物 avec NF 3 O
• Selective reduction of N-nitroso aza-aliphatic cyclic compounds to the corresponding N-amino products using zinc dust in CO2–H2O medium
  作者：Weiqing Yang、Xiang Lu、Tingting Zhou、Yongjing Cao、Yuanyuan Zhang、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10593-018-2349-0

  日期：2018.8

  A new method for reduction of N-nitroso aza-aliphatic cyclic compounds employing zinc in pressurized CO2–H2O medium has been developed. H2O and NH4Cl were used as hydrogen donors, and reduction was performed under environmentally benign conditions. The presented approach allowed to obtain the respective N-amino products selectively and in excellent yields (up to 97%).

  开发了一种在加压的CO 2 -H 2 O介质中使用锌还原N-亚硝基氮杂-脂族环状化合物的新方法。使用H 2 O和NH 4 Cl作为氢供体，并在环境良好的条件下进行还原。提出的方法允许选择性地并且以优异的产率（高达97％）获得各个N-氨基产物。
• Overcoming Problems at Elaboration and Scale-up of Liquid-Phase Pd/C Mediated Catalytic Hydrogenations in Pharmaceutical Production
  作者：Antal Tungler、Erika Szabados

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00073

  日期：2016.7.15

  catalyst resulted in the hydrogenolysis of benzylic OH in a molecule containing a basic N atom; (v) use of two liquid phases, altogether a four-phase system, which permitted the hydrogenolysis of the S–S bond in a potential catalyst poisoning molecule; (vi) the preservation of the metallic Pd surface of the catalyst by saturation of the reaction mixture with hydrogen, resulting in a high H2/substrate ratio

  通过液相Pd / C介导的加氢工艺扩大规模和生产中间体或前体药物的实用解决方案可能引起广泛关注，即使由于专利法规而没有成为先前发表的研究重点，也应引起广泛关注法。实际的障碍是持久存在的，并且已为人所知很长时间，但大部分仍未公布。促成药物生产成功扩大加氢的最重要发现和解决方案如下：（i）Fe 2+对Pd / C催化剂的毒化离子，用于将2，6-二甲基-1-亚硝基哌啶选择性加氢为相应的hydr唑化合物；（ii）将沉积的Pd金属与Cu合金化以将芳族酰氯转化为相应的醛；（iii）将反应混合物的pH值改变为碱性值，以增强对乙酰氨基酚氢化的立体选择性；（iv）对催化剂制备方法的有用修改，即催化剂的酸化导致苄基OH在含碱性N原子的分子中的氢解；（v）使用两个液相，一共是四相系统，这使得潜在的催化剂中毒分子中的S–S键发生氢解；（vi）通过使反应混合物用氢饱和来保持催化剂的金属Pd表面，导致高H2 /底物比
• [EN] METHOD OF PREPARING 1-AMINO-2,6-DIMETHYLPIPERIDINE
  申请人：CASSELLA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993010109A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (DE) 1-Amino-2,6-dimethylpiperidin wird durch katalytische Hydrierung von 1-Nitroso-2,6-dimethylpiperidin unter Verwendung eines mit Eisenionen teilweise vergifteten Palladiumkatalysators hergestellt, wobei die Hydrierung ohne Vorlage eines Lösungsmittels und eines Lösungsvermittlers durchgeführt wird.(EN) Described is the preparation of 1-amino-2,6-dimethylpiperidine by the catalytic hydrogenation of 1-nitroso-2,6-dimethylpiperidine using a palladium catalyst partly poisoned with iron ions, the hydrogenation being carried out without using a solvent or a solubilizer.(FR) Procédé de fabrication de la 1-amino-2,6-diméthylpipéridine, par hydrogénation catalytique de la 1-nitroso-2,6-diméthylpipéridine, avec utilisation d'un catalyseur au palladium partiellement empoisonné par des ions fer, selon lequel l'hydrogénation est effectuée sans recourir à un solvant ou à un agent de solubilisation.

  (DE) 将1-氨基-2,6-二甲基哌啶通过催化氢化1-硝基-2,6-二甲基哌啶制备，使用部分被铁离子毒害的钯催化剂，其中氢化过程不使用溶剂或助溶剂。 (EN) 描述了1-氨基-2,6-二甲基哌啶的制备方法，通过催化氢化1-硝基-2,6-二甲基哌啶，使用部分被铁离子毒害的钯催化剂，氢化过程中不使用溶剂或助溶剂。 (FR) 制备1-氨基-2,6-二甲基哌啶的方法，通过催化氢化1-硝基-2,6-二甲基哌啶，使用部分被铁离子毒害的钯催化剂，氢化过程中不使用溶剂或助溶剂。
• Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Ueda, Chihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3079 - 3086
  作者：Ohmori, Hidenobu、Maeda, Hatsuo、Ueda, Chihiro、Sayo, Hiroteru、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——