2-methallylthio-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-methallylthio-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[(2-methylprop-2-enyl)thio]-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂OS₂
• mdl: MFCD01556869
• 分子量: 368.524
• InChiKey: VTWZVPSUQIDJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-methallylthio-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 的烷基化：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 的烷基化是获得生物活性嘧啶的通用且可行的途径。通过不同类型的原子部分电荷在不同的半经验和 DFT 理论水平下的实验和理论方法被用于研究 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 烷基化的区域选择性. 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 阴离子与取代的烯丙基（甲代烯丙基/肉桂基）氯化物的烷基化选择性地导致形成 N-或 S-取代的嘧啶，这是完全证实的通过 NMR 和 XRD 研究。部分原子电荷被考虑用于预测三种溶剂（乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）通过 CPCM 和 COSMO 建模。结果表明，硫代类似物在不同极性的溶剂中选择性地与环外硫原子反应，而在二氧嘧啶的情况下，阴离子倾向于进行 N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.105

文献信息

• Alkylation of 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones: Experimental and theoretical study
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Vjacheslav Baumer、Marina Slivka、Oksana Fizer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.105

  日期：2019.12

  3-d]pyrimidine-4-ones. Alkylation of ambident 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one anion with substituted allyl (methallyl/cinnamyl) chlorides selectively leads to the formation of N- or S-substituted pyrimidines which is totally confirmed via NMR and XRD studies. Partial atomic charges are considered for prediction of a most reactive atom of the ambident anionic pyrimidine moiety in the three

  摘要 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 的烷基化是获得生物活性嘧啶的通用且可行的途径。通过不同类型的原子部分电荷在不同的半经验和 DFT 理论水平下的实验和理论方法被用于研究 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 烷基化的区域选择性. 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 阴离子与取代的烯丙基（甲代烯丙基/肉桂基）氯化物的烷基化选择性地导致形成 N-或 S-取代的嘧啶，这是完全证实的通过 NMR 和 XRD 研究。部分原子电荷被考虑用于预测三种溶剂（乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）通过 CPCM 和 COSMO 建模。结果表明，硫代类似物在不同极性的溶剂中选择性地与环外硫原子反应，而在二氧嘧啶的情况下，阴离子倾向于进行 N-烷基化。