(tert-butyl)(octa-2,5-diynyloxy)diphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyl)(octa-2,5-diynyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butylocta-2,5-diynyldiphenylsilane；Tert-butyl-octa-2,5-diynoxy-diphenylsilane
• 化学式: C₂₄H₂₈OSi
• 分子量: 360.571
• InChiKey: QZAKMJYAQMZDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 、 pent-2-ynyl methanesulfonate 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(tert-butyl)(octa-2,5-diynyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes

  摘要：

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990885

文献信息

• Copper-Free Synthesis of Skipped Diynes via Cross-Coupling Reactions of Alkynylalanes with Propargylic Electrophiles
  作者：Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre M. J. Jung、Benjamin Martin、Florian Montel、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1021/ol0623769

  日期：2006.11.1

  Alkynylalanes provide a new, copper-free route to skipped diynes when combined with propargylic electrophiles bearing an aluminum-complexing leaving group. The reaction is mild, efficient, and, in contrast to copper-mediated methods, highly regioselective. [reaction: see text]

  与带有铝络合离去基团的炔丙基亲电试剂结合使用时，炔基丙炔为跳过的二炔提供了一种新的无铜途径。该反应温和，有效，并且与铜介导的方法相反，具有高度区域选择性。[反应：看文字]
• A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes
  作者：Sebastian Wendeborn、Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre Jung、Benjamin Martin、Florian Montel

  DOI：10.1055/s-2007-990885

  日期：2008.2

  Alkynylalanes were found to react efficiently with propargylic electrophiles, such as propargyl mesylates and propargyl diethylphosphates. The reaction proceeds with high regioselectivity and does not require copper or any other transition metal.

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。