(tert-butyl)(octa-2,5-diynyloxy)diphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyl)(octa-2,5-diynyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butylocta-2,5-diynyldiphenylsilane；Tert-butyl-octa-2,5-diynoxy-diphenylsilane
• 化学式: C₂₄H₂₈OSi
• 分子量: 360.571
• InChiKey: QZAKMJYAQMZDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 、 pent-2-ynyl methanesulfonate 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(tert-butyl)(octa-2,5-diynyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, High-Yielding Copper-Free Synthesis of Skipped 1,4-Diynes

  摘要：

  研究发现，炔丙烷能与丙炔基亲电体（如丙炔基甲磺酸酯和丙炔基二乙基磷酸酯）发生高效反应。该反应具有很高的区域选择性，并且不需要铜或任何其他过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990885

文献信息

• Copper-Free Synthesis of Skipped Diynes via Cross-Coupling Reactions of Alkynylalanes with Propargylic Electrophiles
  作者：Jilali Kessabi、Renaud Beaudegnies、Pierre M. J. Jung、Benjamin Martin、Florian Montel、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1021/ol0623769

  日期：2006.11.1

  Alkynylalanes provide a new, copper-free route to skipped diynes when combined with propargylic electrophiles bearing an aluminum-complexing leaving group. The reaction is mild, efficient, and, in contrast to copper-mediated methods, highly regioselective. [reaction: see text]

  与带有铝络合离去基团的炔丙基亲电试剂结合使用时，炔基丙炔为跳过的二炔提供了一种新的无铜途径。该反应温和，有效，并且与铜介导的方法相反，具有高度区域选择性。[反应：看文字]