1-(3,3-dimethyl-1-butyl)-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-glucal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethyl-1-butyl)-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-6-(3,3-dimethylbutyl)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₃₉H₈₂O₄Si₃
• 分子量: 699.334
• InChiKey: NJGNECTYKQRFMS-IZNNDHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.41
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tributylstannyl)-3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3,3-dimethyl-1-butyl)-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1-alkyl- and acylglycals from glycals using a B-alkyl Suzuki–Miyaura cross coupling approach

  摘要：

  A B-alkyl Suzuki-Miyaura cross coupling approach provides a flexible, efficient means to convert glycals to Cl-alkyl-glycals and Cl-acylglycals that are versatile synthetic intermediates. This approach uses readily available glycal starting materials and overcomes major limitations associated with direct alkylation or acylation of glycals. Further, a commonly observed side reaction involving reduction of the halide coupling partner is suppressed by preincubation of the borane coupling partner with aqueous base, providing new mechanistic insights into the side reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.006