3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylpropanal
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: QIHMRBLZBIUKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 dimethylphenylsilyl pinacol boronic ester 在 4-甲基吡啶 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的甲硅烷基共轭物与α，β-不饱和共轭化合物的加成：布朗斯台德碱助水中Si-B键的活化

  摘要：

  报道了一种温和的在缺电子烯烃的β-碳上安装二甲基苯基甲硅烷基的方法。在室温下存在催化量的铜（II）（1 mol％）和胺碱（5 mol％）的情况下，转化可以在水中1.5–5 h内有效地进行，从而获得最高收率的β-甲硅烷基化产物90％。

  DOI：

  10.1021/ol300618j

文献信息

• Conjugate addition of silyl groups to β-unsubstituted enones, & Si-to-OH conversion: a synthesis of (±)-lavandulol
  作者：Ian Fleming、Duckhee Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01519-5

  日期：1996.9

  TMS chloride raises the yield in the conjugate addition of silylcuprates and zincates to β-unsubstituted enones, and Si-to-OH conversion is possible using the 2-methylbut-2-enyl(diphenyl)silyl group in the presence of highly nucleophilic alkenes. Both reactions are used in a synthesis of lavandulol.

  TMS氯化物可提高甲硅烷基铜酸酯和锌酸酯与β-未取代烯酮的共轭加成反应的收率，在高度亲核性烯烃存在的情况下，使用2-甲基丁-2-烯基（二苯基）甲硅烷基可实现Si-OH的转化。两种反应都用于合成拉维度洛。
• Fleming, Ian; Lee, Duckhee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2701 - 2709
  作者：Fleming, Ian、Lee, Duckhee

  DOI：——

  日期：——