dimethyl 4-(4-chlorobenzoyl)-5-dimethylamino-2,3-thiophenedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dimethyl 4-(4-chlorobenzoyl)-5-dimethylamino-2,3-thiophenedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-(4-chlorobenzoyl)-5-(dimethylamino)thiophene-2,3-dicarboxylate；dimethyl 4-(4-chlorobenzoyl)-5-(dimethylamino)thiophene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₅S
• 分子量: 381.837
• InChiKey: SSXAKRYEQVILKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 、 2,4'-二氯苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到dimethyl 4-(4-chlorobenzoyl)-5-dimethylamino-2,3-thiophenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四甲基硫脲，乙炔酯和α-卤代酮的反应形成高度官能化的噻吩

  摘要：

  通过将四甲基硫脲添加到乙炔二羧酸二烷基酯中生成的1：1两性离子中间体被α-卤代酮捕获，以高收率得到官能化的2-氨基噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.644

文献信息

• Formation of Highly Functionalized Thiophenes by Reaction of Tetramethylthiourea, Acetylenic Esters, and α-Haloketones
  作者：Issa Yavari、Alaleh Malekafzali

  DOI：10.1002/jhet.644

  日期：2013.7

  The 1:1 zwitterionic intermediates generated by addition of tetramethylthiourea to dialkyl acetylenedicarboxylates are trapped by α‐haloketones to yield functionalized 2‐aminothiophenes in good yields.

  通过将四甲基硫脲添加到乙炔二羧酸二烷基酯中生成的1：1两性离子中间体被α-卤代酮捕获，以高收率得到官能化的2-氨基噻吩。