2,3-bis(dichloromethylsilyl)prop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-bis(dichloromethylsilyl)prop-1-ene
• 英文别名: Dichloro-[2-[dichloro(methyl)silyl]prop-2-enyl]-methylsilane
• 化学式: C₅H₁₀Cl₄Si₂
• 分子量: 268.117
• InChiKey: FHZQTVOCIKSIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 1,2-二甲基-1,1,2,2-四氯二硅烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 15.0h， 以67%的产率得到2,3-bis(dichloromethylsilyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  丙二烯和丁二烯-1,2-二烯的双甲硅烷基化：形成同时含有乙烯基硅烷和烯丙基硅烷单元的新型有机硅化合物

  摘要：

  在Pd（PPh 3）4催化剂存在下，将氯甲基-和甲氧基甲基-二硅烷以及六甲基二硅烷添加到丙二烯和丁二烯-1,2-二烯中，区域选择性地提供了新的功能化有机硅化合物2,3-双（有机）丙-1-烯和2,3-双-（有机甲硅烷基）丁-1-烯。

  DOI：

  10.1039/c39810000617

文献信息

• Double silylation of allene and buta-1,2-diene: formation of new organosilicon compounds containing both vinylsilane and allylsilane units
  作者：Hamao Watanabe、Masayuki Saito、Naotake Sotou、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1039/c39810000617

  日期：——

  Addition of chloromethyl-and methoxymethyl-disilanes, as well as hexamethyldisilane, to allene and buta-1,2-diene in the presence of a Pd (PPh3)4 catalyst gave, regioselectively, new functionalized organosilicon compounds, 2,3-bis(organosily)prop-1-enes and 2,3-bis-(organosilyl)but-1-enes, respectively.

  在Pd（PPh 3）4催化剂存在下，将氯甲基-和甲氧基甲基-二硅烷以及六甲基二硅烷添加到丙二烯和丁二烯-1,2-二烯中，区域选择性地提供了新的功能化有机硅化合物2,3-双（有机）丙-1-烯和2,3-双-（有机甲硅烷基）丁-1-烯。
• ISHIKAWA, MITSUO, ORGANOMET. SYNTH. VOL. 4, AMSTERDAM ETC.,(1988) C. 475-476
  作者：ISHIKAWA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, HAMAO;SAITO, MASAYUKI;SUTOU, NAOTAKE;KISHIMOTO, KAZUYA;INOSE, J+, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 225, N 1, 343-356
  作者：WATANABE, HAMAO、SAITO, MASAYUKI、SUTOU, NAOTAKE、KISHIMOTO, KAZUYA、INOSE, J+

  DOI：——

  日期：——
• Group VIII metal phosphine complexes-catalyzed addition of disilanes to allenic compoundsFormation of new organosilicon compounds containing both vinylsilane and allylsilane units
  作者：H WATANABE、M SAITO、N SUTOU、K KISHIMOTO、J INOSE、Y NAGAI

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86834-5

  日期：1982.2.1

  catalyst gave regioselectively new functionalized organosilicon compounds, 2, 3-bis(organosilyl)prop-1-enes and 2, 3-bis(organosilyl)but-1-enes, respectively. Other group VIII metal-phospine complexes also affected the reaction, but results were found to be less satisfactory. Also, the reaction of any unsymmetrical disilane with an allenic compound gave only a single product; e.g., the addition of

  将氯甲基-和甲氧基甲基乙硅烷X 3 - m Me m SiSiMe n -X 3 - n（X-Cl和OMe; m，n -0-2）以及六甲基乙硅烷添加到丙二烯和1,2-丁二烯中Pd（PPh 3）4的存在催化剂分别产生区域选择性的新型官能化有机硅化合物，2，3-双（有机甲硅烷基）丙-1-烯和2，3-双（有机甲硅烷基）丁-1-烯。其他族金属-膦配合物也影响了反应，但结果却不令人满意。同样，任何不对称的乙硅烷与烯丙基化合物的反应只能得到单一产物。例如，在Pd（PPh 3）4存在下向1，2-丁二烯中添加氯五甲基二硅烷，得到CH 2 -C（SiMe 3）CH（SiMe 2 Cl）Me，产率为93％。