(1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-yl)methanol
• 英文别名: (1-prop-2-ynylpiperidin-3-yl)methanol
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD14631438
• 分子量: 153.224
• InChiKey: SEGPGNSXCVPIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-yl)methanol 、 异氰酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-yl)methyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基哌啶氨基甲酸酯可能作为抗阿兹海默症的药物。

  摘要：

  能够与涉及阿尔茨海默氏病（AD）发病机理的单个或多个靶标相互作用的化合物是潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。为了开发新的抗阿尔茨海默病药物，我们设计，合成和评估了36种新型N-烷基哌啶氨基甲酸酯，以抑制胆碱酯酶[乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）]和单胺氧化酶[单胺氧化酶A（ MAO-A和单胺氧化酶B（MAO-B）]。四种化合物很有希望：多种AChE（IC50 = 7.31μM），BChE（IC50 = 0.56μM）和MAO-B（IC50 = 26.1μM）抑制剂10，双重AChE（IC50 = 2.25μM）和BChE（IC50 = 0.81μM）抑制剂22，选择性BChE（IC50 = 0.06μM）抑制剂13和选择性MAO-B（IC50 = 0.18μM）抑制剂16。酶动力学实验的结果表明，尽管结构中存在氨基甲酸酯基团，化合物10、13和22是可逆且非时间依赖性的AChE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112282
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪和1,2,3-三唑连接体的新型截短侧耳素衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  通过点击反应在温和条件下合成了一系列C14侧链上含有哌嗪环、1,2,3-三唑和仲胺的新型截短侧耳素衍生物。采用肉汤稀释法评价合成衍生物对4株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、ATCC 29213、144和AD3）和1株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。在这些衍生物中，22–[2-(4-((4-硝基苯基哌嗪)甲基)-1,2,3-三唑-1-基)-1-(哌嗪-1-基)乙基-1-酮]脱氧截短侧耳素（化合物59 ）对 MRSA 显示出最显着的体外抗菌作用（MIC = 1 μg/mL）。此外，化合物59表现出比泰妙菌素时间杀灭研究更快的杀菌动力学，并且在体外针对 MRSA 具有比泰妙菌素更长的 PAE。此外，采用大腿感染模型进一步评估了化合物59针对MRSA的体内抗菌活性。化合物59 (-8.89 log 10 CFU/mL) 显示出比泰妙菌素更优异的活性。在CYP450抑制测定中进一步评估化合物59

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104398

文献信息

• A click chemistry approach to pleuromutilin derivatives, evaluation of anti-MRSA activity and elucidation of binding mode by surface plasmon resonance and molecular docking
  作者：Zhe Zhang、Zhao-Sheng Zhang、Xiao Wang、Gao-Lei Xi、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1977931

  日期：2021.1.1

  64 (MIC = 0.5∼1 µg/mL) showed the most effective antibacterial activity and their anti-MRSA activity were further studied by the time-killing kinetics approach. Binding mode investigations by surface plasmon resonance (SPR) with 50S ribosome revealed that the selected compounds all showed obvious affinity for 50S ribosome (KD = 2.32 × 10−8∼5.10 × 10−5 M). Subsequently, the binding of compounds 50 and

  抽象的 设计、合成了一系列含有取代的 1,2,3-三唑部分的新型截短侧耳素类似物，并评估了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 的体外抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了这些衍生物对4种金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、ATCC 29213、AD3和144）的体外抗菌活性。大多数合成的截短侧耳素类似物显示出有效的活性。其中，化合物50、62和64 （MIC = 0.5∼1 µg/mL）表现出最有效的抗菌活性，并通过时间杀灭动力学方法进一步研究了它们的抗MRSA活性。通过表面等离子共振（SPR）与50S核糖体的结合模式研究表明，所选化合物均对50S核糖体表现出明显的亲和力（K D = 2.32 × 10 -8 ∼5.10 × 10 -5 M）。随后，通过分子建模进一步研究了化合物50和64与50S核糖体的结合。化合物50与50S核糖体具有良好的对接模式，经计算化合物50的结合自由能为-12
• 一种具有2-氨基苯硫醇和1,2,3-三氮唑侧链的截短侧耳素衍生物及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN110372615B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明属于药物化学领域，特别涉及一种具有2‑氨基苯硫醇和1,2,3‑三氮唑侧链的截短侧耳素衍生物及制备与应用。所述的具有2‑氨基苯硫醇和1,2,3‑三氮唑侧链的截短侧耳素衍生物，为式2化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式2所示化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物，该化合物具有良好的抑制耐药金黄色葡萄球菌活性，特别适合作为新型抗菌药物用于防治人或动物或耐药金葡或多药耐药菌引起的感染性疾病。
• 一种具有哌嗪及1,2,3-三氮唑仲胺侧链的截 短侧耳素衍生物及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN110467603B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明属于药物化学领域，特别涉及一种具有哌嗪及1,2,3‑三氮唑仲胺侧链的截短侧耳素衍生物及制备与应用。所述的具有哌嗪及1,2,3‑三氮唑仲胺侧链的截短侧耳素衍生物，为式2化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式2化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物：该类化合物不仅具有良好的体外抗菌活性，还具有较沃尼妙林及瑞它莫林制备成本低的优势，因而特别适合作为新型抗菌药物用于防治人或动物细菌感染性疾病，尤其是耐药金黄色葡萄球菌引起的感染性疾病。
• Design, synthesis and biological activities of novel pleuromutilin derivatives with a substituted triazole moiety as potent antibacterial agents
  作者：Zhe Zhang、Kang Li、Guang-Yu Zhang、You-Zhi Tang、Zhen Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112604

  日期：2020.10

  pleuromutilin derivatives possessing 1,2,3-triazole moieties were synthesized via click reactions under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of these derivatives against 4 strains of S. aureus (MRSA ATCC 43300, ATCC 29213, AD 3, and 144) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were tested by the broth dilution method. The majority of the synthesized derivatives displayed potent antibacterial

  通过点击反应在温和条件下合成了一系列具有1,2,3-三唑部分的截短侧耳素新衍生物。在体外对4种菌株的这些衍生物的抗菌活性的金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300，ATCC 29213，AD 3，和144）和1株大肠杆菌（ATCC 25922）由肉汤稀释法进行测试。大多数合成衍生物对MRSA表现出有效的抗菌活性（MIC = 0.125–2μg/ mL）。还发现，大多数化合物在8μg/ mL的浓度下对RAW264.7细胞的增殖没有明显的抑制作用。在这些衍生物中，化合物32（〜1.71 log 10 含有二甲胺基侧链的 CFU / g在降低大腿感染小鼠的MRSA负荷方面显示出比替米林（〜0.77 log 10 CFU / g）更有效。另外，在小鼠全身模型中，化合物32（存活率为50％）也显示出优于头孢氨苄的体内功效（存活率为20％）。结构-活性关系（SAR）研究表明，该化合物32在系列中
• Substituted bicyclic derivatives useful as anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20010034351A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The invention relates to compounds of the formula 1 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, X, R 1 , R 3 and R 4 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals with administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及公式11的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、X、R1、R3和R4的定义如本文所述。本发明还涉及使用公式1的化合物治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，并涉及含有公式1的化合物的治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备公式1的化合物的方法。