trans-1-benzyl-6-(diphenylphosphinylmethyl)piperidin-3-yl N-phenylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1-benzyl-6-(diphenylphosphinylmethyl)piperidin-3-yl N-phenylcarbamate
• 英文别名: [(3R,6S)-1-benzyl-6-(diphenylphosphorylmethyl)piperidin-3-yl] N-phenylcarbamate
• 化学式: C₃₂H₃₃N₂O₃P
• 分子量: 524.599
• InChiKey: ZPJMMZNUFCJZHD-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基联苯氧化膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-1-benzyl-6-(diphenylphosphinylmethyl)piperidin-3-yl N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺将2-羟基-6-膦基-5-己烯基甲苯磺酸酯进行多米诺环化反应，生成6位取代的哌啶-3-醇的新路线：（±）-伪conhydrine和（±）-ep-pseudoconhydrine的合成

  摘要：

  摘要 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338629

文献信息

• A Novel Route to 6-Substituted Piperidin-3-ols via Domino Cyclization of 2-Hydroxy-6-phosphinyl-5-hexenyl Tosylates with Primary Amines: Synthesis of (±)-Pseudoconhydrine and (±)-epi-Pseudoconhydrine
  作者：Ernst Schaumann、Cathrin Scherner、Jens-Kerim Ergüden、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1055/s-0033-1338629

  日期：——

  SN2–Michael reactions with primary amines to give 6-phosphinylmethylpiperidin-3-ols. The phosphinyl unit can be used in Horner olefination reactions. This approach is applied to the synthesis of racemic pseudoconhydrine and its epimer. 2-Hydroxy-6-phosphinyl-5-hexenyl tosylates, oxirane ring-opening products derived from glycidyl tosylates and phosphinyl-substituted allyl anions, undergo domino SN2–Michael

  摘要 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。 2-羟基-6-亚膦酰基-5-己烯基甲苯磺酸盐，由缩水甘油基甲苯磺酸盐和次膦酰基取代的烯丙基阴离子衍生的环氧乙烷开环产物，与伯胺发生多米诺S N 2-Michael反应，生成6-次膦酰基甲基哌啶-3-醇。膦基单元可用于霍纳烯化反应中。该方法适用于外消旋假二氢及其差向异构体的合成。