偶氮苯-2-硫基溴化物 | 2849-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 偶氮苯-2-硫基溴化物
• 英文名称: Azobenzol-2-sulfenylbromid
• 英文别名: o-(Phenylazo)benzenesulphenyl bromide；(2-phenyldiazenylphenyl) thiohypobromite
• CAS: 2849-62-9
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂S
• 分子量: 293.187
• InChiKey: OGLDNEGRIQZFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮苯-2-硫基溴化物 在 盐酸 作用下， 生成 2-phenylazo-benzenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Burawoy et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4481,4485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基苯甲基硫代醚 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 di-n-butylammonium hydrogen sulphate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 偶氮苯-2-硫基溴化物
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Investigation and Structural Study on Few ortho-Mercapto-azo Compounds by Spectroscopic Techniques and DFT Calculation

  摘要：

  一种高效合成二价邻硫基偶氮化合物的方法已经应用，该方法采用了绿色还原、离子液体的缩合和绿色去苄基化等步骤。这些更环保的步骤提供了更高的产率、更短的反应时间和简单的工作流程等优点。密度泛函理论（DFT）计算和XRD分析证明了这些化合物的离子性质，因为亲电性硫原子和邻位偶氮基之间发生了分子内环化，形成了2-芳基苯并-1-硫-2,3-二氮杂唑-2-ium（BTD +）溴化物。在BTD + 溴化物中，亲电性硫原子中存在一定程度的LUMO轨道。这些硫醇溴化物也被发现对抗抗菌菌株具有活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23768

文献信息

• 130. o-Mercapto-azo-compounds. Part X. Reactions of azobenzene-2-sulphenyl bromide and its derivatives with malonic acid, acetone, and acetophenone
  作者：A. Burawoy、A. Chaudhuri

  DOI：10.1039/jr9560000648

  日期：——
• The Base-catalyzed Rearrangement of 2-Nitrobenzenesulfenanilide
  作者：M. P. Cava、C. E. Blake

  DOI：10.1021/ja01601a078

  日期：1956.10
• o-Mercapto-azo-compounds. Part V. Preparation and debenzylation of 2-benzylthioazobenzene
  作者：A. Burawoy、C. E. Vellins

  DOI：10.1039/jr9540000090

  日期：——
• Burawoy et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4481,4485
  作者：Burawoy et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial Investigation and Structural Study on Few ortho-Mercapto-azo Compounds by Spectroscopic Techniques and DFT Calculation
  作者：Murshida Karim、Nizamuddin Ahmed

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23768

  日期：——

  An efficient method has been applied for the synthesis of bivalent ortho-mercapto-azo compounds by using green reduction, condensation using ionic liquid and green debenzylation. These greener steps provide the benefits like higher yields, shorter reaction times and simple work-up. Density functional theory (DFT) calculation and XRD analysis proved the ionic nature of these compounds as 2-arylbenzo-1-thia-2,3-diazol-2-ium (BTD+) bromide due to intramolecular cyclization between electrophilic sulfur atom and ortho-azo group. Some extent of LUMO orbital is present in electrophilic sulfur atom in BTD+ bromides. These sulfenyl bromides were also found to be active against antibacterial strains.

  一种高效合成二价邻硫基偶氮化合物的方法已经应用，该方法采用了绿色还原、离子液体的缩合和绿色去苄基化等步骤。这些更环保的步骤提供了更高的产率、更短的反应时间和简单的工作流程等优点。密度泛函理论（DFT）计算和XRD分析证明了这些化合物的离子性质，因为亲电性硫原子和邻位偶氮基之间发生了分子内环化，形成了2-芳基苯并-1-硫-2,3-二氮杂唑-2-ium（BTD +）溴化物。在BTD + 溴化物中，亲电性硫原子中存在一定程度的LUMO轨道。这些硫醇溴化物也被发现对抗抗菌菌株具有活性。