N-(1-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• mdl: MFCD00454474
• 分子量: 231.318
• InChiKey: LEDNWIDPUBDPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 苏合香醇 在 aluminum hydrogen sulfate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到N-(1-phenylethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Al（HSO 4）3的Ritter反应在异质条件下高效便捷地合成N-取代的酰胺

  摘要：

  通过脂肪族和芳香族腈与各种苄醇（仲和叔）和叔丁醇的反应，通过硫酸铝[Al（HSO 4）催化的Ritter反应使硝基甲烷回流，从而有效而廉价地合成N-取代的酰胺描述图3。该催化剂是空气稳定的，具有成本效益的固体酸，可以通过过滤容易地再循环并重复使用四次，而不会显着降低其活性。 描述了通过经由硫酸氢铝[Al（HSO 4）3 ]催化的Ritter反应使硝基甲烷回流而有效且廉价地合成N-取代的酰胺的方法。该催化剂是空气稳定的，具有成本效益的固体酸，可以通过过滤容易地再循环并重复使用四次，而活性没有任何显着损失。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1036-x

文献信息

• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Brønsted acid sites in the Beta zeolite induced highly efficient amidation of styrene in the aqueous phase
  作者：Jiteng Liu、Xueqin Jia、Lei Zhang、Wenqian Fu

  DOI：10.1039/d3nj05870k

  日期：2024.3.18

  an environmentally friendly catalyst system is a highly attractive strategy for organic synthesis. In this work, a H-form mesoporous Beta (H-MBeta) zeolite with an irregular spherical particle shape was synthesized and was found to realize the direct amidation of styrene and nitriles for the synthesis of N-alkylated amides in the aqueous phase. This strong acidic H-MBeta catalyst exhibited superior activity

  开发环境友好的催化剂体系对于有机合成来说是一个极具吸引力的策略。本工作合成了一种具有不规则球形颗粒形状的H型介孔β（H-MBeta）沸石，并发现其可以实现苯乙烯和腈的直接酰胺化，从而在水相中合成N-烷基化酰胺。与酸脱铝法获得的H-MBeta-0.3和H-MBeta-1.0沸石相比，这种强酸性H-MBeta催化剂表现出优异的活性和产物选择性。这归因于H-MBeta沸石中存在丰富的强布朗斯台德酸位点，可以通过与质子氢相互作用的CC键诱导苯乙烯的吸附和活化，有利于关键中间碳正离子的形成。
• An efficient and convenient synthesis of N-substituted amides under heterogeneous condition using Al(HSO4)3 via Ritter reaction
  作者：ELNAZ KARIMIAN、BATOOL AKHLAGHINIA、SARA S E GHODSINIA

  DOI：10.1007/s12039-016-1036-x

  日期：2016.3

  efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the reaction of aliphatic and aromatic nitriles with various benzylic alcohols (secondary and tertiary) and tert-butyl alcohol by refluxing nitromethane via the Ritter reaction catalyzed by aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] is described. The catalyst which is an air-stable, cost-effective solid acid could be readily recycled by filtration

  通过脂肪族和芳香族腈与各种苄醇（仲和叔）和叔丁醇的反应，通过硫酸铝[Al（HSO 4）催化的Ritter反应使硝基甲烷回流，从而有效而廉价地合成N-取代的酰胺描述图3。该催化剂是空气稳定的，具有成本效益的固体酸，可以通过过滤容易地再循环并重复使用四次，而不会显着降低其活性。 描述了通过经由硫酸氢铝[Al（HSO 4）3 ]催化的Ritter反应使硝基甲烷回流而有效且廉价地合成N-取代的酰胺的方法。该催化剂是空气稳定的，具有成本效益的固体酸，可以通过过滤容易地再循环并重复使用四次，而活性没有任何显着损失。