o-tolyl 4-cyanobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: o-tolyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: 2-Methylphenyl 4-cyanobenzoate；(2-methylphenyl) 4-cyanobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: WZYRZQSCQIKYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl 4-cyanobenzoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 o-(4-cianobenzoyloxy)benzyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过磷烷的一锅分子内酰化/热环化区域选择性合成新型 EWG-Bearing 3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃及其 CB1 拮抗剂活性

  摘要：

  (苯甲酰亚甲基)三苯基正膦是合成3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃的有用中间体。在 Wittig 条件下，它们可以同时制备两种 3-酰基区域异构体。从邻苯甲酰氧基环（硝基、氰基和三氟甲基）上带有吸电子基团（EWG）的-[（苯甲酰氧基）亚苄基]三苯基鏻盐开始，我们开发了一种改进的区域选择性合成策略，串联叶立德酰化和热环化酰基叶立德中间体。使用我们的优化方法，仅获得了一种 3-酰基区域异构体，与之前报道的方法相比，产率大幅提高（高达 92%），将合成范围扩大到多种新型的含 EWG 的 3-苯甲酰基- 2-苯基苯并呋喃。评估了合成化合物对 CB1 受体的活性。特别是，其中一些化合物显示出作为 CB1 拮抗剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133880
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 o-tolyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基交换反应合成芳基硫化物

  摘要：

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04215

文献信息

• Role of Aggregates in Claisen Acylation Reactions of Imidazole, Pyrazole, and Thioesters with Lithium Enolates in THF¹
  作者：Andrew Streitwieser、Simon S.-W Leung、Yeong-Joon Kim

  DOI：10.1021/ol990604b

  日期：1999.7.1

  Although phenyl esters react with both monomers and dimers or tetramers of two lithium enolates in THF, the reactions of phenyl thiobenzoates are relatively much faster with the monomers. Similarly, imidazole esters react primarily with the monomers but pyrazole esters react with monomers and aggregates. The results are rationalized by a mechanism in which coordination with two lithium cations within

  尽管苯基酯与单体和两种烯醇锂的二聚体或四聚体在THF中反应，但是苯硫基苯甲酸酯与单体的反应要快得多。类似地，咪唑酯主要与单体反应，而吡唑酯与单体和聚集体反应。通过一种机制使结果合理化，在该机制中，与烯醇盐聚集体中的两个锂阳离子配位是聚集体与单体竞争的反应所必需的。

表征谱图