1-bromo-2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclopropane
• 英文别名: (3-Bromo-2,2-dichlorocyclopropyl)-trimethylsilane
• 化学式: C₆H₁₁BrCl₂Si
• 分子量: 262.049
• InChiKey: XZAXYINBEKWXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclopropane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3-二氟环丙烯
  参考文献：
  名称：

  3-氟环丙烯衍生物的性能研究

  摘要：

  用5当量的CsF处理1-溴-2,2-二氯-3-三甲基甲硅烷基环丙烷会形成氯环丙烯基阳离子，在不同条件下，氯环丙烯基阳离子还会与氟离子选择性反应生成3,3-二氟环丙烯或1 -氯-3-氟环丙烯。与DPIBF氟化环丙烯衍生物的狄尔斯-阿尔德反应仅产生外切或外切-反加合物。用正丁基锂处理稠合的三环顺式-1-氯-3-氟环丙烷衍生物，生成3-氟环丙烯衍生物，与DPIBF进行狄尔斯-阿尔德反应，制得内-内加合物。另外，通过BF 3 ●Et 2 O分别使稠合的三环3，3-二氟环丙烷和顺式-1-氯-3-氟环丙烷衍生物进行环丙烷的开环反应，得到1，4-二苯基萘衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109740

文献信息

• Synthesis of an Anti-Bredt Compound, Bicyclo[3.2.2]nona-1,6,8-triene, via the Isomerization of Tricyclo[3.2.2.0^2,4]nona-2,6-diene
  作者：Gon-Ann Lee、Hung-Chun Lin

  DOI：10.1021/ol5024085

  日期：2014.10.17

  highly strained 1,3-fused tricyclic cyclopropene, tricyclo[3.2.2.02,4]nona-2,6-diene (15), was designed for use in the synthesis of a new highly strained anti-Bredt compound, bicyclo[3.2.2]nona-1,6,8-triene (17). Tricyclic cyclopropene 15 was subjected to a ring-opening reaction followed by insertion of the resulting carbene to produce an anti-Bredt compound 17. The tricyclic cyclopropene 15 was prepared

  设计了一种高应变的1,3-稠合三环环丙烯三环[3.2.2.0 2,4 ] nona-2,6-二烯（15），用于合成新的高应变的抗Bredt化合物双环[ 3.2.2]壬娜-1,6,8-三烯（17）。使三环环丙烯15进行开环反应，然后插入所得的卡宾以产生抗Bredt化合物17。通过1-氟-3-三甲基甲硅烷基环丙烯与1-氯的反应，通过氟化物消除2-氯-3-三甲基甲硅烷基三环[3.2.2.0 2,4 ] non-6-ene（20）来制备三环环丙烯15。，3-环己二烯。两者都是三环环丙烯15和抗Bredt化合物17被二苯基异苯并呋喃（DPIBF）捕获。
• Generation and Chemistry of Tricyclo[3.2.1.02,4]oct-2(3)-ene
  作者：Gon-Ann Lee、Lien-En Chan、Ru-Ting Tsai、Ko-Chou Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201200048

  日期：2012.5

  The 1,3-fused polycyclic cyclopropene, tricyclo[3.2.1.02,4]oct-2(3)-ene 25, was synthesized by the elimination of trimethylsilyl chloride from 2-chloro-3-(trimethylsilyl)tricyclo[3.2.1.02,4]octane 20. However, the high strain in the system favors the ring-opened vinylcarbene form, which undergoes a number of reactions including the addition of water, insertion into the C–H bond α to the oxygen atom

  1,3-稠合多环环丙烯，三环[3.2.1.02,4]oct-2(3)-ene 25，是通过从2-氯-3-(三甲基甲硅烷基)三环[3.2.1.02]消除三甲基甲硅烷基氯合成的,4]辛烷 20。然而，系统中的高应变有利于开环乙烯基卡宾形式，该形式经历了许多反应，包括加水、插入 C-H 键 α 与四氢呋喃 (THF) 中的氧原子), 和 [1+2] 添加到呋喃中的 C=C 键。H2O和THF加成到乙烯基卡宾的立体选择性相似，优选形成外型产物。由于电子和空间效应，中间体 26 与呋喃反应并优先生成内产物 27。此外，在加热时，加成产物 27 和 28 重排为醛 29。
• The General Synthesis and Trapping of 3-Substituted 1-Chlorocyclopropenes
  作者：Gon-Ann Lee、Ko Chou Chen

  DOI：10.1021/ol8004479

  日期：2008.5.1

  propane with CsF in THF refluxing temperature gave chlorocyclopropenyl cation (1), which reacted with various nucleophiles to generate 3-monosubstituted 1-chlorocyclopropenes. The Diels-Alder reactions of 3-monosubstituted 1-chlorocyclopropenes with 1,3-diphenylisobenzofuran (DPIBF) yielded only the exo-anti adducts in excellent yield. When cation 1 was treated with water and trapped with DPIBF, an

  在THF回流温度下用CsF处理1-溴-2,2-二氯-3-三甲基甲硅烷基环丙烷，得到氯环丙烯基阳离子（1），其与各种亲核试剂反应生成3-单取代的1-氯环丙烯。3-单取代的1-氯环丙烯与1，3-二苯基异苯并呋喃（DPIBF）的Diels-Alder反应仅以优异的收率产生了外反加合物。将阳离子1用水处理并用DPIBF捕集时，分离出12醛。
• The Synthesis and Chemistry of 1,3-Bridged Polycyclic Cyclopropenes: 8-Oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]octa-2,6-dienes
  作者：Gon-Ann Lee、Chih-Yi Chang、Chih-Hwa Cherng、Chi-Sheng Chen、Mei Liu

  DOI：10.1002/jccs.200400126

  日期：2004.8

  3-fused polycyclic cyclopropenes, 10, 11, and 12. The stereochemistry of the Diels-Alder reactions of cyclopropene 16 with furan and DPIBF are different. Cyclopropene 16 was treated with furan to form exo-exo and endo-exo adducts (5:2) and treated with DPIBF to generate an exo-exo adduct. Compounds 10, 11 and 12 undergo isomerization reactions to form benzaldehyde and phenyl 4-phenyl-[1]naphthyl ketone

  三个 1,3-桥接多环环丙烯、exo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,6-diene (10)、endo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,通过消除2-chloro-3-trimethylsilyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]-oct-6-enes, 17, 18 and 30, 由 1-chloro-3-trimethylsilylcyclopropene 与呋喃和二苯基异苯并呋喃生成。我们已经证明了一种合成高应变 1,3-稠合多环环丙烯、10、11 和 12 的简便途径。环丙烯 16 与呋喃和 DPIBF 的 Diels-Alder 反应的立体化学是不同的。环丙烯 16 用呋喃处理以形成外-外和内-外加合物 (5:2)，并用 DPIBF 处理以产生外-外加合物。化合物 10,
• 1-Chloro-3-trimethylsilylcyclopropene--A new synthesis of 3,3′-bicyclopropenyl
  作者：Gon-Ann Lee、Chi-Sheng Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10317-3

  日期：1997.12

  3,3'-Bicyclopropenyl (1) was synthesized from a new isomer 3 of 1-chloro-2-(2-chloro-3-trimethylsilylcycloprop-1-yl)-3-trimethylsilylcyclopropanes, which was formed by ene dimerization of 1-chloro-3-trimethylsilylcyclopropene (2) followed by reduction with diimide. Compoumd 2 was generated by debromochlorination of 1-bromo-2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclopropane (4) which was synthesized by dichlorocarbene addition of beta-bromovinyl trimethylsilane. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.