(Z)-dimethyl(perfluorobuta-1,3-dien-1-yl)(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-dimethyl(perfluorobuta-1,3-dien-1-yl)(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(1Z)-1,2,3,4,4-pentafluorobuta-1,3-dienyl]-phenylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₁F₅Si
• 分子量: 278.297
• InChiKey: MDEHLFMMDRZHFQ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟乙烯基)碘化锌 、 ((E)-1,2-Difluoro-2-iodo-vinyl)-dimethyl-phenyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-dimethyl(perfluorobuta-1,3-dien-1-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereospecific Route to (E)- and (Z)-(2-Substituted-1,2-difluoroethenyl)stannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618785

文献信息

• Fluorinated Vinylsilanes from the Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Fluoroalkene Feedstocks
  作者：Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201710866

  日期：2018.1.2

  Herein, a copper‐catalyzed C−F bond defluorosilylation reaction of tetrafluoroethylene and other polyfluoroalkenes is described. Mechanistic studies, based on a series of stoichiometric reactions with copper complexes, revealed that the key steps of this defluorosilylation reaction are 1) the 1,2‐addition of a silylcopper intermediate to the polyfluoroalkene and 2) a subsequent selective β‐fluorine

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。
• A Novel Stereospecific Route to (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-(2-Substituted-1,2-difluoroethenyl)stannanes
  作者：Ling Xue、Long Lu、Scot D. Pedersen、Qibo Liu、Robert M. Narske、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo9618785

  日期：1997.2.1