1-benzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-benzyl-4-(hydroxymethyl)-7-oxo-5,6-dihydro-2H-azepine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: BUSQHKKZQSCDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 1-benzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049