(+/-)-(2S,3R)-3-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]-4-penten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-3-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: WQVHCOXGUPKTMC-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 (+/-)-cis-2,3-Epoxy-1-<(triisopropylsilyl)oxy>butane 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(+/-)-(2S,3R)-3-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性铜催化的顺式和反式-1-丙烯基格利雅切割受阻的环氧化物。在丙酸酯合成中的应用

  摘要：

  使用铜催化的顺式和反式-1-丙烯基溴化镁区域选择性地裂解受阻的受保护和未保护的环氧醇。在有机铜酸盐和有机丙氨酸失效的体系中，该反应显示出良好的产率和优异的区域选择性。所述顺式格利雅试剂显示没有双键异构化，而反式异构体显示出部分的反式-到-顺平衡，这是通过控制试剂形成条件最小化。该反应显示出对C10-C15链霉菌素D ansa链片段的修饰非常有用。

  DOI：

  10.1021/jo060833t

文献信息

• Highly Regioselective Copper-Catalyzed <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-Propenyl Grignard Cleavage of Hindered Epoxides. Application in Propionate Synthesis
  作者：David Rodríguez、Marlenne Mulero、José A. Prieto

  DOI：10.1021/jo060833t

  日期：2006.7.1

  Hindered protected and unprotected epoxy alcohols were regioselectively cleaved using copper-catalyzed cis- and trans-1-propenylmagnesium bromide. The reaction exhibited good yield and excellent regioselectivity in systems where organocuprates and organoalanes failed. The cis Grignard reagent displayed no double-bond isomerization, whereas the trans isomer showed partial trans-to-cis equilibration

  使用铜催化的顺式和反式-1-丙烯基溴化镁区域选择性地裂解受阻的受保护和未保护的环氧醇。在有机铜酸盐和有机丙氨酸失效的体系中，该反应显示出良好的产率和优异的区域选择性。所述顺式格利雅试剂显示没有双键异构化，而反式异构体显示出部分的反式-到-顺平衡，这是通过控制试剂形成条件最小化。该反应显示出对C10-C15链霉菌素D ansa链片段的修饰非常有用。