2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile
• 英文别名: 2-((Tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile；2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₁₉H₂₃NOSi
• 分子量: 309.483
• InChiKey: JWSDSTARJJREDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES

  摘要：

  式(I)或(II)的化合物 其中R x ，R z ，R 9 ，R 10 ，R 14 ，R 14 ′，R 15 ，R 15 ′，A和B如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于AR的疾病和病症中，需要AR拮抗作用时可用作药物。

  公开号：

  US20140094474A1
• 作为产物：
  描述：

  乳腈 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 、 2,8,9-Trimethyl-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane 1-oxide 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  富电子 O=PR3 化合物：醇硅烷化催化剂

  摘要：

  在叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 和叔丁基二苯基甲硅烷基存在下，以温和的程序研究了一组 R3P=O 化合物的催化作用，用于伯醇、仲醇、受阻仲醇和受阻酚的硅烷化反应氯化物 (TBDPSCl)。发现当 R 是良好的给电子基团（例如 Me2N 或 n-Bu）以及作为 N(CH2CH2NMe)3P=O 中的 NMe(CH2) 部分时，R3P=O 是此类反应中的有效催化剂 (3) . 然而，当 R 是弱的给电子基团，例如 Ph 或 On-Bu 或作为 N(CH2CH2N-o-CH2C5H4N)3P=O 中的 CH2N-o-CH2C5H4N 部分时，R3P=O 是一种弱或无效的催化剂。通过氧化市售 N(CH2CH2NMe)3P 合成的化合物 3，在效率、稳定性和安全性方面显示出最佳的醇硅烷化催化性能。

  DOI：

  10.1002/1098-1071(2001)12:1<21::aid-hc5>3.0.co;2-a

文献信息

• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。
• Androgen receptor modulating carboxamides
  申请人：Törmäkangas Olli

  公开号：US08921378B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  Compounds of formula (I) or (II) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14′, R15, R15′, A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）或（II）的化合物被揭示，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B在权利要求中定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他需要AR拮抗作用的疾病和条件中作为药物是有用的。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES
  申请人：Törmakängas Olli

  公开号：US20140094474A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R x , R z , R 9 , R 10 , R 14 , R 14 ′, R 15 , R 15 ′, A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  式(I)或(II)的化合物 其中R x ，R z ，R 9 ，R 10 ，R 14 ，R 14 ′，R 15 ，R 15 ′，A和B如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于AR的疾病和病症中，需要AR拮抗作用时可用作药物。
• Electron-rich O=PR3 compounds: Catalysts for alcohol silylation
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<21::aid-hc5>3.0.co;2-a

  日期：——

  The catalytic effect of a group of R3P=O compounds was studied in a mild procedure for the silylation of primary alcohols, secondary alcohols, hindered secondary alcohols, and of hindered phenols in the presence of t-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) and t-butyldiphenylsilyl chloride (TBDPSCl). It was found that R3P=O is an efficient catalyst in such reactions when R is a good electron-donating

  在叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 和叔丁基二苯基甲硅烷基存在下，以温和的程序研究了一组 R3P=O 化合物的催化作用，用于伯醇、仲醇、受阻仲醇和受阻酚的硅烷化反应氯化物 (TBDPSCl)。发现当 R 是良好的给电子基团（例如 Me2N 或 n-Bu）以及作为 N(CH2CH2NMe)3P=O 中的 NMe(CH2) 部分时，R3P=O 是此类反应中的有效催化剂 (3) . 然而，当 R 是弱的给电子基团，例如 Ph 或 On-Bu 或作为 N(CH2CH2N-o-CH2C5H4N)3P=O 中的 CH2N-o-CH2C5H4N 部分时，R3P=O 是一种弱或无效的催化剂。通过氧化市售 N(CH2CH2NMe)3P 合成的化合物 3，在效率、稳定性和安全性方面显示出最佳的醇硅烷化催化性能。