(S)-tert-Butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-tert-Butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: WSZRBHLROKLBBT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-Butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-[(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型甲基 (3)5-(N-Boc-哌啶基)-1H-吡唑-4-羧酸酯的合成与表征

  摘要：

  开发了一系列 3- 和 5-( N -Boc-哌啶基)-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，并将其作为新型杂环氨基酸以N- Boc 保护的酯形式合成，用于非手性和手性结构单元。在合成的第一阶段，哌啶-4-羧酸和（R）-和（S）-哌啶-3-羧酸转化为相应的β-酮酯，然后用N , N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺处理。缩醛。随后β-烯胺二酮与各种N-单取代肼反应得到目标5-( N - Boc-哌啶基)-1 H以-吡唑-4-羧酸盐为主要产物，由水合肼制备的互变异构的NH-吡唑进一步用卤代烷进行N-烷基化，得到3-( N -Boc-哌啶基) -1H-吡唑-4-羧酸盐。新型杂环化合物的结构已通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱和 HRMS 研究证实。

  DOI：

  10.3390/molecules26133808
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 N-Boc-(S)-3-甲酸哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tert-butyl 4-[(2E(Z))-2-(methoxycarbonyl)-3-(2-phenylhydrazinyl)prop-2-enoyl]piperidine-1-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-tert-Butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型甲基 (3)5-(N-Boc-哌啶基)-1H-吡唑-4-羧酸酯的合成与表征

  摘要：

  开发了一系列 3- 和 5-( N -Boc-哌啶基)-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，并将其作为新型杂环氨基酸以N- Boc 保护的酯形式合成，用于非手性和手性结构单元。在合成的第一阶段，哌啶-4-羧酸和（R）-和（S）-哌啶-3-羧酸转化为相应的β-酮酯，然后用N , N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺处理。缩醛。随后β-烯胺二酮与各种N-单取代肼反应得到目标5-( N - Boc-哌啶基)-1 H以-吡唑-4-羧酸盐为主要产物，由水合肼制备的互变异构的NH-吡唑进一步用卤代烷进行N-烷基化，得到3-( N -Boc-哌啶基) -1H-吡唑-4-羧酸盐。新型杂环化合物的结构已通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱和 HRMS 研究证实。

  DOI：

  10.3390/molecules26133808

文献信息

• L-Proline and related chiral heterocyclic amino acids as scaffolds for the synthesis of functionalized 2-amino-1,3-selenazole-5-carboxylates
  作者：Vida Malinauskienė、Aistė Kveselytė、Karolina Dzedulionytė、Aurimas Bieliauskas、Saulius Burinskas、Frank A. Sløk、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1007/s10593-018-2291-1

  日期：2018.4

  series of methyl 2-amino-1,3-selenazole-5-carboxylates possessing a chiral pyrrolidin-2-yl, piperidin-2-yl, or piperidin-3-yl substituent at the C-4 atom of the heteroaromatic ring was designed and synthesized. In the first stage of the synthesis, the carboxylic acid functional group of the L-proline or related chiral heterocyclic amino acid was converted to the corresponding β-keto ester, which was

  在杂芳族环的C-4原子上具有手性吡咯烷-2-基，哌啶-2-基或哌啶-3-基取代基的一系列2-氨基-1,3-硒基-5-羧酸甲酯是设计和合成。在合成的第一阶段，将L-脯氨酸或相关的手性杂环氨基酸的羧酸官能团转化为相应的β-酮酯，然后将其用N-溴代琥珀酰亚胺进行α-溴化。α-溴化的β-酮酯与硒代脲的随后反应得到目标2-氨基-1,3-硒代苯并5-羧酸甲酯。通过1 H，13 C和77 Se NMR光谱和HRMS证实了新型杂环化合物的结构。
• Synthesis and Characterization of Novel Methyl (3)5-(N-Boc-piperidinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylates
  作者：Gita Matulevičiūtė、Eglė Arbačiauskienė、Neringa Kleizienė、Vilija Kederienė、Greta Ragaitė、Miglė Dagilienė、Aurimas Bieliauskas、Vaida Milišiūnaitė、Frank A. Sløk、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3390/molecules26133808

  日期：——

  Series of methyl 3- and 5-(N-Boc-piperidinyl)-1H-pyrazole-4-carboxylates were developed and regioselectively synthesized as novel heterocyclic amino acids in their N-Boc protected ester form for achiral and chiral building blocks. In the first stage of the synthesis, piperidine-4-carboxylic and (R)- and (S)-piperidine-3-carboxylic acids were converted to the corresponding β-keto esters, which were

  开发了一系列 3- 和 5-( N -Boc-哌啶基)-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，并将其作为新型杂环氨基酸以N- Boc 保护的酯形式合成，用于非手性和手性结构单元。在合成的第一阶段，哌啶-4-羧酸和（R）-和（S）-哌啶-3-羧酸转化为相应的β-酮酯，然后用N , N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺处理。缩醛。随后β-烯胺二酮与各种N-单取代肼反应得到目标5-( N - Boc-哌啶基)-1 H以-吡唑-4-羧酸盐为主要产物，由水合肼制备的互变异构的NH-吡唑进一步用卤代烷进行N-烷基化，得到3-( N -Boc-哌啶基) -1H-吡唑-4-羧酸盐。新型杂环化合物的结构已通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱和 HRMS 研究证实。