3-amino-2,3-dihydro-6-phenyl-2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-amino-2,3-dihydro-6-phenyl-2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one sodium salt
• 英文别名: Sodium;3-amino-4-oxo-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2-thiolate
• 化学式: C₁₂H₈N₃OS₂*Na
• 分子量: 297.337
• InChiKey: VFGVEERPUIQUIL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,3-dihydro-6-phenyl-2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one sodium salt 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(methylsulfonyl)-N-[2-(methylthio)-4-oxo-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由2-异硫氰酸根基-5-苯基-3-噻吩羧酸乙酯衍生的潜在选择性cox-2酶抑制剂的合成

  摘要：

  从2-异硫氰酸根合-5-苯基-3-噻吩羧酸的乙酯开始制备含有噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮系统的衍生物，潜在的选择性COX-2抑制剂（2）；他们的结构阐明也有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400519
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-amino-2,3-dihydro-6-phenyl-2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one sodium salt
  参考文献：
  名称：

  由2-异硫氰酸根基-5-苯基-3-噻吩羧酸乙酯衍生的潜在选择性cox-2酶抑制剂的合成

  摘要：

  从2-异硫氰酸根合-5-苯基-3-噻吩羧酸的乙酯开始制备含有噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮系统的衍生物，潜在的选择性COX-2抑制剂（2）；他们的结构阐明也有报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400519

文献信息

• Inhibition of iNOS and COX-2 in human whole blood ex vivo and monocyte-macrophage J774 cells by a new group of aminothiopyrimidone derivatives
  作者：Venera Cardile、Laura Lombardo、Giuseppe Granata、Antonio Perdicaro、Michael Balazy、Andrea Santagati

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.029

  日期：2009.3

  We tested a series of 11 new aminothiopyrimidones on the activity of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and prostaglandin G/H synthase-1 and 2 (COX-1 and COX-2) in the whole human blood and monocyte-macrophage J774 cell line. To induce COX-2 and iNOS, blood samples and J774 cells were stimulated with bacterial lipopolysaccharide (LPS) in the absence or presence of the test compounds. After incubation, the plasma and the supernatants of culture media were collected for the measurement of TxB(2) and PGE(2) by a specific enzyme-immunoassay and determination of nitrite by a colorimetric assay. Several phenylthieno derivatives of substituted pyrimidone inhibited formation of both COX-2 and iNOS derived products with one of the compounds (compound 11, N-[2-[(2,4-dinitrophenyl)thio]-4-oxo-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-y]methanesulfonamide) showing a complete inhibition of LPS-stimulated formation of NO and PGE(2). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of potential selective cox-2 enzyme inhibitors derived from ethyl ester of 2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid
  作者：Andrea Santagati、Agostino Marrazzo、Giuseppe Granata

  DOI：10.1002/jhet.5570400519

  日期：2003.9

  Derivatives containing the thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one system, potential selective COX-2 inhibitors, were prepared starting from ethyl ester of 2-isothiocyanato-5-phenyl-3-thiophenecarboxylic acid (2); their structural elucidation is also reported.

  从2-异硫氰酸根合-5-苯基-3-噻吩羧酸的乙酯开始制备含有噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮系统的衍生物，潜在的选择性COX-2抑制剂（2）；他们的结构阐明也有报道。