9-(4-bromophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3a,7-(methanoiminomethano)indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3a,7-(methanoiminomethano)indazole
• 英文别名: (1R,6S)-8-(4-bromophenyl)-2-methyl-3,4,8-triazatricyclo[4.3.3.01,5]dodeca-2,4-diene
• 化学式: C₁₆H₁₈BrN₃
• 分子量: 332.243
• InChiKey: YSZURGZCQIMTTH-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-{[(4-bromophenyl)amino]methyl}-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole 、 9-(4-bromophenyl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3a,7-(methanoiminomethano)indazole
  参考文献：
  名称：

  提供氮杂双环壬酮作为天然产物合成的关键步骤的一锅区域选择性双曼尼希环化

  摘要：

  在绿色化学条件下，在绿色化学条件下，在不使用有机溶剂的情况下，通过酸催化的双曼尼希反应，以非常好的收率合成了许多氮杂双环系统（化合物 3）的第一次区域选择性一锅法乙酰环己酮、环取代苯胺和甲醛已被开发出来。此外，对用肼、甲基肼和羟胺处理乙酰氮杂双环壬酮 3 进行了彻底研究，在肼的情况下，导致形成吡唑稠合的氮杂三环衍生物 6 作为主要反应产物。然而，在甲基肼和羟胺的情况下，分别获得了四氢吲唑 8 和 9 和四氢苯并异恶唑 10，通过最初形成的吡唑和恶唑稠合的氮杂三环系统的随后开环。提出了形成化合物 8、9 和 10 的合理机理方案。产物的结构解析和所有 1H 和 13C NMR 化学位移的完全归属是通过 1D 和 2D NMR 实验完成的。结合构象分析详细分析了 COZY H–H 和 COLOC C–H 相关性以及 H–H 耦合常数，以确定产品 3 的最终立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100700