5,5-di(tert-butyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,4-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5,5-di(tert-butyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,5-Ditert-butyl-1,4-dihydropyrazole-3,4-dicarbonitrile；5,5-ditert-butyl-1,4-dihydropyrazole-3,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄
• 分子量: 232.329
• InChiKey: XRNLQRCTAVTAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethylpenta-3-one tosylhydrazone lithium salt 以 氘代氯仿 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5,5-di(tert-butyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  迪（的反应叔与接受器-取代乙烯-丁基）重氮甲烷†

  摘要：

  二（叔丁基）重氮甲烷（4）是一种亲核的1,3-偶极子，在一个末端具有很强的空间位阻。与2，3-双（三氟甲基）富马腈（（E）-BTE）反应时，形成高度亲电的四受体取代的乙烯，以1：2的形式形成亚氨基取代的环戊烯9。假定为中间体的开链两性离子10添加了（E）-BTE的第二个分子。所述19 F-和13 C-NMR谱允许两个非对映体，的结构分配9A和9B。两性离子10也可以被2,3-dicyanofumarate二甲基二甲酸酯（11）拦截并提供非对映异构体环戊烯12A和12B ; 12B的X射线分析证实了“混合” 1：1 1：1的产品。竞争是（E）-BTE催化的4分解，得到2,3,4,4-四甲基戊-1-烯（7）+ N 2；（E）-BTE与微量水的反应似乎是链引发的原因。H 2 SO 4催化的重氮烷4分解，确实产生了烯烃7高产。在攻击受阻重氮烷4由11比由慢（ë） - BTE ; 两性离子中间体21

  DOI：

  10.1002/hlca.200790102