(2S,3R,4S)-N-(2-mercaptoethyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-(2-mercaptoethyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
• 英文别名: 2-[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl]ethanethiol
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₃S
• 分子量: 475.652
• InChiKey: MIRQQCNLLRGBDF-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 1,4-Dideoxy-1,4-imino-2,3-di-O-isopropylidene-5-O-trityl-l-lyxitol 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4S)-N-(2-mercaptoethyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pyrrolidine Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes.

  摘要：

  合成了一个手性氢氧基吡咯烷衍生物（4）和一个N-(2-巯基乙基)吡咯烷衍生物（1c），这两个衍生物是从D-核糖内酯合成的，作为手性催化剂配体用于二乙基锌与醛的反应。在使用手性氢氧基吡咯烷衍生物4对芳香醛加成的反应中，观察到了高达95%的不对称诱导率（ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.587

文献信息

• Chiral Pyrrolidine Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes.
  作者：Nobuo IKOTA、Hiroko INABA

  DOI：10.1248/cpb.44.587

  日期：——

  A chiral hydroxylated pyrrolidine derivative (4) and an N-(2-mercaptoethyl)pyrrolidine derivative (1c) were synthesized from D-ribonolactone and were used as chiral catalyst ligands in the reaction of diethylzinc and aldehydes. High asymmetric induction of up to 95% ee was observed in the addition to aromatic aldehydes using the chiral hydroxylated pyrrolidine derivative 4.

  合成了一个手性氢氧基吡咯烷衍生物（4）和一个N-(2-巯基乙基)吡咯烷衍生物（1c），这两个衍生物是从D-核糖内酯合成的，作为手性催化剂配体用于二乙基锌与醛的反应。在使用手性氢氧基吡咯烷衍生物4对芳香醛加成的反应中，观察到了高达95%的不对称诱导率（ee）。