(E)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)-propene
• 英文别名: (E)-2-tributylstannyl-1-trimethylsilyl-1-propene；(E)-1-TMS-2-SnBu₃-prop-1-ene
• 化学式: C₁₈H₄₀SiSn
• 分子量: 403.311
• InChiKey: YHTMIPZCSXOETQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)-propene 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到2-iodoprop-1-enyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 MoBr(allyl)(CO)₂(MeCN)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458

文献信息

• Concise and direct construction of cis-pyrano[4,3-b]pyran-5-one skeleton from glucal derivatives: synthesis of ent-4-deoxy-2,3-di-epi-dinemasone BC
  作者：Xiaochao Xue、Wei Li、Zhaojun Yin、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.055

  日期：2015.9

  (−)-Dinemasones B and C were isolated from a culture of the endophytic fungus Dinemasporium strigosum and had shown attractive antimicrobial activities in vitro. Described herein is the concise synthesis of their analogue, ent-4-deoxy-2,3-di-epi-dinemasone BC, from glucal derivatives, including C-glycoside and 3-deoxy-glucal, and the strategies proceeded in 7 steps in 13% overall yield and in 9 steps

  （-）-地孕酮B和C是从内生真菌Dinemasporium strigosum的培养物中分离得到的，并在体外显示出有吸引力的抗菌活性。本文描述了由包括C-糖苷和3-deoxy-glucal在内的葡糖衍生物对它们的类​​似物ent -4-deoxy-2,3- di - epi - dinemasone BC的简明合成，该策略分7步进行。总产率分别为13％和9个步骤，总产率为17％。
• Hydroxylic additives enhance yield and scalability of silicon-directed Nazarov reaction
  作者：Shaon Joy、Waka Nakanishi、F.G. West

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.139

  日期：2013.10

  As a result of difficulties in scaling up silicon-directed Nazarov cyclization for use in the synthesis of taxane natural products, the effect of additives was examined. Hydroxylic additives were found to convey a consistent beneficial effect on the rate, overall yield, and scalability of these reactions. Optimal conditions (1.5 equiv methanol or water with substoichiometric FeCl3), were successfully

  由于难以扩大用于合成紫杉烷天然产物的硅定向Nazarov环化的规模，因此研究了添加剂的作用。发现羟基添加剂对这些反应的速率，总产率和可扩展性具有一致的有益作用。最佳条件（1.5当量甲醇或水和亚化学计量的FeCl 3）已成功应用于一系列β-甲硅烷基二烯酮底物，包括几个复杂的多环实例，以及较简单的二烯酮（以前显示在此条件下产率低或完全不反应）。常规条件。
• Synthesis of the C(18)–C(26) segment of superstolide A
  作者：William R. Roush、Larry Hertel、Matthew J. Schnaderbeck、Neal A. Yakelis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00903-6

  日期：2002.7

  A stereoselective synthesis of the C(20)–C(26) fragment of superstolide A is described.

  立体选择性合成的超类化合物A的C（20）–C（26）片段进行了描述。
• Stereoselective Nazarov Cyclizations of Bridged Bicyclic Dienones
  作者：Robert D. Mazzola、Timothy D. White、Heidi R. Vollmer-Snarr、F. G. West

  DOI：10.1021/ol051169q

  日期：2005.6.1

  Bridged bicyclic dienones underwent silyl-directed Nazarov cyclization with generally very high diastereoselectivity. In most cases, a strong preference for cyclization to the product with an exo-disposed cyclopentenone was seen. However, the presence of additional unsaturation in the three-carbon bridge of a bicyclo[3.2.1]octadiene system caused complete reversal in selectivity with exclusive formation of the endocyclopentenone. The observed selectivities are believed to result from a combination of steric and electronic effects.
• Yakelis, Neal A.; Roush, William R., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3838 - 3843
  作者：Yakelis, Neal A.、Roush, William R.

  DOI：——

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