4-amino-1-(β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranosyl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-(β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranosyl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one
• 英文别名: 3'-deoxy-5-azacytidine；4-amino-1-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3,5-triazin-2-one
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: COQIPAMHUKRYHA-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 4-amino-1-(β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranosyl)-1H-[1,3,5]triazin-2-one 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以0.12 g (47%)的产率得到2',3'-dideoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-azacytidine
  参考文献：
  名称：

  5-substituted-2',3'-dideoxycytidine compounds with anti-HTLV-III activity

  摘要：

  抗逆转录病毒活性强的5-取代2',3'-脱氧胞苷化合物及其一磷酸盐已被披露。5-氟和5-氮取代的2',3'-脱氧胞苷化合物已被发现对HTLV-III/LAV病毒有效。

  公开号：

  US04788181A1

文献信息

• SUGAR MOIETY SILYL ETHER DERIVATIVE OF 5-AZACYTIDINE
  申请人：Ohara Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3252067A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  The present invention relates to a prodrug of 5-azacytidine or 2'-deoxy-5-azacytidine having remarkable stability against cytidine deaminase, a metabolic hydrolyzing enzyme in replacement of current injections (5-azacytidine or 2'-deoxy-5-azacytidine) which are clinically used as therapeutic agents for various myelomas including myelodysplastic syndrome. The present invention provides a compound represented by formula (1), or salt thereof, wherein, R is OR3 or a hydrogen atom, R1, R2, and R3 are each independently hydrogen atom or silyl group represented by formula (2): wherein, R4, R5, and R6 are each independently alkyl group which may have a substituent, aryl group which may have a substituent, or arylalkyl group which may have a substituent, with the provision that R1, R2, and R3 are not hydrogen atom simultaneously.

  本发明涉及一种5-氮杂胞苷或2'-脱氧-5-氮杂胞苷的原药，它对胞苷脱氨酶（一种代谢水解酶）具有显著的稳定性，可替代目前的注射剂（5-氮杂胞苷或2'-脱氧-5-氮杂胞苷），后者在临床上用作包括骨髓增生异常综合征在内的各种骨髓瘤的治疗药物。 本发明提供了一种由式（1）代表的化合物或其盐、 其中，R是OR3或氢原子，R1、R2和R3各自独立地是氢原子或由式（2）代表的硅烷基： 其中，R4、R5 和 R6 各自独立地为可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的芳烷基，但 R1、R2 和 R3 不能同时为氢原子。
• US4788181A
  申请人：——

  公开号：US4788181A

  公开（公告）日：1988-11-29
• 5-substituted-2',3'-dideoxycytidine compounds with anti-HTLV-III activity
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US04788181A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  5-substituted 2',3'-dideoxycytidine compounds and their monophosphates are disclosed which have been found to have potent activity against retroviruses. The 5-fluoro-and 5-aza-substituted 2',3'-dideoycytidine compounds have been found to be effective against HTLV-III/LAV virus.

  抗逆转录病毒活性强的5-取代2',3'-脱氧胞苷化合物及其一磷酸盐已被披露。5-氟和5-氮取代的2',3'-脱氧胞苷化合物已被发现对HTLV-III/LAV病毒有效。