O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> O-(β-cyanoethyl) phosphorodithioate triethylammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> O-(β-cyanoethyl) phosphorodithioate triethylammonium salt
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-sulfanylphosphinothioyl]oxypropanenitrile;N,N-diethylethanamine
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₄H₃₆N₃O₈PS₂
• 分子量: 810.973
• InChiKey: FLXSCLFRCJPAJF-QLIHSIHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> O-(β-cyanoethyl) phosphorodithioate triethylammonium salt 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethylammonium O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> S-(2,4-dichlorobenzyl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Solution Phase Synthesis of Dithymidine Phosphorodithioate Using New S-Protecting Groups in Combination with a Chemoselective Coupling Reagent (PyNOP)

  摘要：

  A method for the synthesis of O-thymidin-3'-yl S-alkyl dithiophosphate monomers 1 with different S-protecting groups has been developed. These for solution phase synthesis of dithymidine phosphorodithioate by a new method. Coupling reactions are fast (15 min.) and the products phosphorothioate contaminations.

  DOI：

  10.1080/07328319708002518
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2-thio-1,3,2-dithiaphospholan-2-yl)thymidine 、 3-羟基丙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以82.1%的产率得到O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidin-3'-yl> O-(β-cyanoethyl) phosphorodithioate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  含有二硫代磷酸酯核苷酸间键并在5'桥接位置有一个硫原子的二核苷酸和寡核苷酸的合成†

  摘要：

  描述了一种新型的核苷酸间二硫代磷酸酯键，其中一个硫原子占据5'-桥接位置。具有这种键的代表性二核苷酸是通过将核苷-3'- O-二硫代磷酸酯与5'-卤素-5'-脱氧核苷进行S-烷基化而合成的。将含有核苷酸间5'- S-二硫代磷酸酯键的完全保护的二胸苷酸转化为3'- O-亚磷酰胺衍生物，并用于将修饰的二核苷酸引入寡核苷酸序列的预定位置。5'- S发现二核苷酸类似物中的β-二硫代磷酸酯键抗蛇毒PDE和核酸酶P1的核酸降解。然而，在小牛脾PDE处理下，观察到5'- S-二硫代磷酸二硫代二胸苷类似物的非对映异构体的P-立体选择性降解。在碘的存在下碘溶液容易降解新的5'- S-磷酸二硫酯键。水。还发现含有单个5'- S-磷酸二硫酯键的寡胸苷酸酯与其互补序列形成弱得多的双链体。

  DOI：

  10.1039/b901791g

文献信息

• Seeberger, Peter H.; Yau, Eric; Caruthers, Marvin H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 5, p. 1472 - 1478
  作者：Seeberger, Peter H.、Yau, Eric、Caruthers, Marvin H.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of di- and oligo-nucleotides containing a phosphorodithioate internucleotide linkage with one of the sulfur atoms in a 5′-bridging position
  作者：Magdalena Olesiak、Wojciech J. Stec、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1039/b901791g

  日期：——

  phosphorodithioate linkage is described, wherein one of the sulfur atoms occupies a 5′-bridging position. Representative dinucleotides possessing such a bond were synthesized by S-alkylation of nucleoside-3′-O-phosphorodithioates with 5′-halogeno-5′-deoxy-nucleosides. A fully protected dithymidylate containing internucleotide 5′-S-phosphorodithioate linkage was converted into a 3′-O-phosphoramidite

  描述了一种新型的核苷酸间二硫代磷酸酯键，其中一个硫原子占据5'-桥接位置。具有这种键的代表性二核苷酸是通过将核苷-3'- O-二硫代磷酸酯与5'-卤素-5'-脱氧核苷进行S-烷基化而合成的。将含有核苷酸间5'- S-二硫代磷酸酯键的完全保护的二胸苷酸转化为3'- O-亚磷酰胺衍生物，并用于将修饰的二核苷酸引入寡核苷酸序列的预定位置。5'- S发现二核苷酸类似物中的β-二硫代磷酸酯键抗蛇毒PDE和核酸酶P1的核酸降解。然而，在小牛脾PDE处理下，观察到5'- S-二硫代磷酸二硫代二胸苷类似物的非对映异构体的P-立体选择性降解。在碘的存在下碘溶液容易降解新的5'- S-磷酸二硫酯键。水。还发现含有单个5'- S-磷酸二硫酯键的寡胸苷酸酯与其互补序列形成弱得多的双链体。
• Solution Phase Synthesis of Dithymidine Phosphorodithioate Using New S-Protecting Groups in Combination with a Chemoselective Coupling Reagent (PyNOP)
  作者：Jan Kehler、Ask Püschl、Otto Dahl

  DOI：10.1080/07328319708002518

  日期：1997.1

  A method for the synthesis of O-thymidin-3'-yl S-alkyl dithiophosphate monomers 1 with different S-protecting groups has been developed. These for solution phase synthesis of dithymidine phosphorodithioate by a new method. Coupling reactions are fast (15 min.) and the products phosphorothioate contaminations.