trans-1-methoxy-3-triethoxylsiloxy-1,3-butadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-methoxy-3-triethoxylsiloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: triethyl [(3E)-4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl] silicate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅Si
• 分子量: 262.378
• InChiKey: LVLLNHVAJLXFNP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 trans-1-methoxy-3-triethoxylsiloxy-1,3-butadiene 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以85%的产率得到2,3-dihydro-2-methyl-2-(4-biphenyl)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Danishefsky型甲硅烷氧基二烯和酮之间的Cu（I）催化的杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  提出了丹尼舍夫斯基型甲硅烷氧基二烯与酮的杂Diels-Alder反应的一般催化方法。使用由CuOTf x（C6H6）1/2和TBAT（Ph 3PO作为催化添加剂）生成的催化剂可获得最佳结果。使用Cu（I）-Walphos催化剂，该反应扩展为不对称变体。

  DOI：

  10.1021/ol802134a
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基氯硅烷 、 反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 以45%的产率得到trans-1-methoxy-3-triethoxylsiloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Danishefsky型甲硅烷氧基二烯和酮之间的Cu（I）催化的杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  提出了丹尼舍夫斯基型甲硅烷氧基二烯与酮的杂Diels-Alder反应的一般催化方法。使用由CuOTf x（C6H6）1/2和TBAT（Ph 3PO作为催化添加剂）生成的催化剂可获得最佳结果。使用Cu（I）-Walphos催化剂，该反应扩展为不对称变体。

  DOI：

  10.1021/ol802134a

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Hetero-Diels−Alder Reaction between Danishefsky-Type Siloxy Dienes and Ketones
  作者：I-Hon Chen、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol802134a

  日期：2008.11.20

  A general catalytic method for the hetero-Diels-Alder reaction between Danishefsky-type siloxy dienes and ketones was developed. Optimum results were produced with a catalyst generated from CuOTf x (C6H6)1/2 and TBAT with Ph 3PO as the catalytic additive. This reaction was extended to an asymmetric variant, using a Cu(I)-Walphos catalyst.

  提出了丹尼舍夫斯基型甲硅烷氧基二烯与酮的杂Diels-Alder反应的一般催化方法。使用由CuOTf x（C6H6）1/2和TBAT（Ph 3PO作为催化添加剂）生成的催化剂可获得最佳结果。使用Cu（I）-Walphos催化剂，该反应扩展为不对称变体。