cycloheptanol-tert-butyldimethylsilyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cycloheptanol-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: Cycloheptanol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-cycloheptyloxy-dimethylsilane
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: MVESXRZVXWZJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptanol-tert-butyldimethylsilyl ether 在 cobalt(II) benzoate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和亲脂性Co（II）络合物催化的甲硅烷基醚高效好氧氧化为羰基化合物的新方法。

  摘要：

  在这项工作中，一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和各种类型的Co的存在下，使用分子氧对多种结构多样的三甲基甲硅烷基（TMS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚进行高效且选择性氧化脱保护的新方法（二）络合物的报道。作为相对中性的反应介质的结果，酸敏感性官能团例如酚类TBS醚在提出的反应条件下完整保存。

  DOI：

  10.1021/ol049294+

文献信息

• Selective Deprotection Of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ether With Lithium Bromide And 18-Crown-6
  作者：Manish Tandon、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1080/00397919708005001

  日期：1997.9

  Lithium bromide, in the presence of a crown ether, has been found to selectively remove primary tert-butyldimethylsilyl ethers under controlled conditions. This selectivity has been utilized to synthesize 3'-TBDMS-2'-deoxyuridine in one step from the diprotected compound.
• Novel Method for Efficient Aerobic Oxidation of Silyl Ethers to Carbonyl Compounds Catalyzed with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide (NHPI) and Lipophilic Co(II) Complexes
  作者：Babak Karimi、Jamshid Rajabi

  DOI：10.1021/ol049294+

  日期：2004.8.1

  In this work, a new method for highly efficient and selective oxidative deprotection of a variety of structurally diverse trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers using molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and various types of Co(II) complexes is reported. As a result of the relatively neutral reaction medium, acid-sensitive functional groups such as

  在这项工作中，一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和各种类型的Co的存在下，使用分子氧对多种结构多样的三甲基甲硅烷基（TMS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚进行高效且选择性氧化脱保护的新方法（二）络合物的报道。作为相对中性的反应介质的结果，酸敏感性官能团例如酚类TBS醚在提出的反应条件下完整保存。