2,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)ethenyltributylstannane | 1569101-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)ethenyltributylstannane
• CAS: 1569101-80-9
• 化学式: C₁₇H₃₆F₂SiSn
• 分子量: 425.265
• InChiKey: GIEWKXQNTHJYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)ethenyltributylstannane 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2,2-difluoro-1-iodovinyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-difluoro-1-trialkylsilylethenylstannanes and their cross-coupling reactions

  摘要：

  Reaction of 2 with bis(tributyltin) in the presence of 3 mol % Pd-2(dba)(3), 6 mol % XPhos, and 30 equiv of LiBr in wet and air bubbled THF at reflux for 8 h afforded the desired products 3 in 73-74% yields. The cross-coupling reaction of 3a with aryl iodides in the presence of 10 mol % Pd(PPh3)(4) and 10 mol % CuI afforded the coupled products 4a-p in 47-90% yields. The coupling reaction of 3h with various alkynyl bromides having aryl-, alkyl, or trialkylsilyl group also afforded the corresponding 1,3-enynes 5a-g in 61-77% yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.071
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-trimethylsilylethenyl p-toluenesulfonate 、 六正丁基二锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium bromide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到2,2-difluoro-1-(trimethylsilyl)ethenyltributylstannane
  参考文献：
  名称：

  通过1-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-2,2-二氟乙烯基锡烷的酰化反应制备2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-3,3-二氟丙烯酮

  摘要：

  1-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-2,2-二氟乙烯基对甲苯磺酸盐1b与六丁基双锡在3摩尔％Pd 2（dba）3，6摩尔％XPhos和30当量LiBr在THF中的回流反应搅拌8小时，以70％的产率提供了相应的1-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-2，2-二氟乙烯基锡烷2b。2b与5％Pd（PPh 3）4和10 mol％CuI在THF中的存在下，在回流温度下2h与各种酰氯的酰化反应，得到2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-3， 3-二氟丙烯3b –3升，产率45–86％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.010

文献信息

• Preparation of 2-(t-butyl)dimethylsilyl-3,3-difluoropropenones via acylation reactions of 1-(t-butyl)dimethylsilyl-2,2-difluoroethenylstannane
  作者：Ye Rim Jeong、Hye Jin An、Sung Lan Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.010

  日期：2015.11

  Stannylation reaction of 1-(t-butyl)dimethylsilyl-2,2-difluoroethenyl p-toluenesulfonate 1b with hexabutylbistin in the presence of 3 mol% Pd2(dba)3, 6 mol% XPhos and 30 equiv LiBr in THF at reflux temperature for 8 h provided the corresponding 1-(t-butyl)dimethylsilyl-2,2-difluoroethenylstannane 2b in 70% yield. The acylation reactions of 2b with a variety of acyl chlorides in the presence of 5 mol%

  1-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-2,2-二氟乙烯基对甲苯磺酸盐1b与六丁基双锡在3摩尔％Pd 2（dba）3，6摩尔％XPhos和30当量LiBr在THF中的回流反应搅拌8小时，以70％的产率提供了相应的1-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-2，2-二氟乙烯基锡烷2b。2b与5％Pd（PPh 3）4和10 mol％CuI在THF中的存在下，在回流温度下2h与各种酰氯的酰化反应，得到2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基-3， 3-二氟丙烯3b –3升，产率45–86％。
• Preparation of 2,2-difluoro-1-trialkylsilylethenylstannanes and their cross-coupling reactions
  作者：Jong Hee Jeon、Ju Hee Kim、Yeo Jin Jeong、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.071

  日期：2014.2

  Reaction of 2 with bis(tributyltin) in the presence of 3 mol % Pd-2(dba)(3), 6 mol % XPhos, and 30 equiv of LiBr in wet and air bubbled THF at reflux for 8 h afforded the desired products 3 in 73-74% yields. The cross-coupling reaction of 3a with aryl iodides in the presence of 10 mol % Pd(PPh3)(4) and 10 mol % CuI afforded the coupled products 4a-p in 47-90% yields. The coupling reaction of 3h with various alkynyl bromides having aryl-, alkyl, or trialkylsilyl group also afforded the corresponding 1,3-enynes 5a-g in 61-77% yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.