allylisopropyldichlorosilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allylisopropyldichlorosilane
• 英文别名: Dichloro-propan-2-yl-prop-2-enylsilane
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 183.153
• InChiKey: OQTSAJJSJIYXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 allylisopropyldichlorosilane 生成 (4R,5R)-2-Allyl-2-isopropyl-[1,3,2]dioxasilolane-4,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation of Aldehydes Using Tartrate Ester Modified Allylsilanes

  摘要：

  研究发现，酒石酸酯修饰的烯丙基硅烷、2-烯丙基-1,3,2-二氧硅烷-4,5-二羧酸酯（1）可作为有用的试剂，用于醛的区域特异性和立体选择性烯丙基化。在不使用任何催化剂的情况下，1 与非手性醛反应生成相应的均烯丙基醇，收率高达 70-90%，ee 值高达 80%。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.129

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Friedel−Crafts Alkylation of Ferrocene with Allylchlorosilanes
  作者：Samyoung Ahn、Young-Sang Song、Bok Ryul Yoo、Il Nam Jung

  DOI：10.1021/om0000865

  日期：2000.7.1

  Friedel−Crafts alkylations of ferrocene, 1, with allylchlorosilanes in the presence of Lewis acid catalysts under mild conditions gave regiospecific [1-methyl-2-(alkylchlorosilyl)ethyl]ferrocenes in fair to good yields depending upon the substituents on silicon, along with small amounts of dialkylated products. The alkylation of ferrocene with 1.2 equiv of (2-methylallyl)dimethylchlorosilane, 2b, at

  在路易斯酸催化剂的存在下，在温和条件下用烯丙基氯硅烷进行二茂铁1的Friedel-Crafts烷基化反应，根据硅上的取代基，可以公平地获得良好的区域特异性[1-甲基-2-（烷基氯甲硅烷基）乙基]二茂铁，以及少量的二烷基化产物。在0℃下用1.2当量的（2-甲基烯丙基）二甲基氯硅烷2b将二茂铁烷基化，得到单烷基化的二茂铁3b和二烷基化产物的异构体混合物，产率分别为76％和4％。当使用2当量的烷基化剂2b时，二烷基化的二茂铁混合物的产率增加到21％。二烷基化产物混合物的两个组分被确定为1,1'-二烷基二茂铁4b（17％）和1，3-二烷基化的二茂铁4b ′（4％）。与1，3-二价化合物相比，1，1′-二价化合物的更高产率表明，供电子的烷基甲硅烷基基团不会大大增强同一环上的第二烷基化。二茂铁烷基化反应中烯丙基氯硅烷的反应性按以下顺序降低：烯丙基二烷基氯硅烷>烯丙基（烷基）二氯硅烷≫烯丙基二氯硅烷≈烯