ethyl 4-((4-(benzyloxy)phenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-(benzyloxy)phenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-4-(4-phenylmethoxyanilino)thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 419.504
• InChiKey: GAUIAZIVSZFVFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 4-((4-(benzyloxy)phenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺基噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物作为EGFR/HER-2双重抑制剂的设计与合成

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子受体 2 (HER-2) 的双重抑制是一种有吸引力的癌症治疗方法。在这项研究中，新系列的 4-苯胺噻吩并 [2,3-d] 嘧啶被设计、合成并测试为双重 EGFR/HER-2 激酶抑制剂。五种化合物（8a、8b、8e-g）对两种激酶均表现出低至亚微摩尔的抑制，对 EGFR 和 HER-的 IC50 值为 1.2、0.6、0.3、0.2、0.4 μM 和 8.2、3.4、1.3、0.5、2.7 μM 2、分别。将 5,6-四亚甲基部分引入带有 4-(3-氟苄氧基)-3-氯苯胺尾的噻吩并嘧啶核，导致 EGFR 和 HER-2 抑制活性的有利增加。化合物 8f (IC50 EGFR/HER-2: 0.2/0.5 μM) 对某些特定 NCI 细胞系也表现出显着的细胞生长抑制作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600197