(trimethylstannyl)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (trimethylstannyl)adamantane
• 英文别名: 2-Adamantyl(trimethyl)stannane
• 化学式: C₁₃H₂₄Sn
• 分子量: 299.044
• InChiKey: XAFAVUCNQDKNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代金刚烷 、 trimethylstannyl sodium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(trimethylstannyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer, halogen-metal exchange, and direct processes in formal nucleophilic substitutions on alkyl halides by trimethyltinsodium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a017

文献信息

• Nucleophilic Substitution Induced by Electron Transfer at the Bridgehead of Polycyclic Alkanes: Competition between Polar and Radical Pathways
  作者：William Adcock、Christopher I. Clark、Neil A. Trout

  DOI：10.1021/jo001638w

  日期：2001.5.1

  triptycenes react predominantly by a polar mechanism initiated by the formation of a carbanion. In the case of the halo ketones (6, Y = O, X = Br and I), a mechanistic divergence of the reaction was unexpectedly encountered. Whereas the bromo ketone provides the substitution product (6, Y = O, X = SnMe(3)) in good yield (ca. 75%), apparently by a radical pathway, the iodo ketone yields a fragmentation

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以
• Duddeck, Helmut; Islam, Md. Rabiul, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 565 - 574
  作者：Duddeck, Helmut、Islam, Md. Rabiul

  DOI：——

  日期：——
• SMITH G. F.; KUIVILA H. G.; SIMON R.; SULTAN L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 4, 833-839
  作者：SMITH G. F.、 KUIVILA H. G.、 SIMON R.、 SULTAN L.

  DOI：——

  日期：——
• DUDDECK, H.;ISLAM, MD. R., CHEM. BER., 1984, 117, N 2, 565-574
  作者：DUDDECK, H.、ISLAM, MD. R.

  DOI：——

  日期：——
• Electron-transfer, halogen-metal exchange, and direct processes in formal nucleophilic substitutions on alkyl halides by trimethyltinsodium
  作者：Gary F. Smith、Henry G. Kuivila、Reyna Simon、Leslie Sultan

  DOI：10.1021/ja00394a017

  日期：1981.2