十二烷氧基(三甲基)硅烷 | 6221-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 十二烷氧基(三甲基)硅烷
• 英文名称: dodecyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: Dodecanol trimethylsilyl ether；n-dodecyl trimethylsilyl ether；trimethylsilyl n-dodecyl ether；dodecyloxytrimethylsilane；Dodecyloxy-trimethyl-silan；Trimethylsilyl-dodecylaether；Trimethyl-dodecoxysilan；(Dodecyloxy)trimethylsilane；dodecoxy(trimethyl)silane
• CAS: 6221-88-1
• 化学式: C₁₅H₃₄OSi
• 分子量: 258.52
• InChiKey: ASWTVWBPXCLXKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1575;1575;1571;1564

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷氧基(三甲基)硅烷 在 mesoporous silica MCM-41 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of a Silyl Group with Mesoporous Silica

  摘要：

  在含有叔丁基二甲基硅基（TBDMS）的条件下，通过介孔硅MCM-41/MeOH非均相体系，可以有选择性地轻松去除几种硅醚中的三乙基硅基（TES）。比较了不同溶剂和促进剂（如普通沸石和离子交换树脂）之间的效率。此外，还研究了另一种介孔硅FSM-16在反应后经过400 °C再煅烧以回收的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.861
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 六甲基二硅氮烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到十二烷氧基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent

  摘要：

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。

  DOI：

  10.1039/b913398d

文献信息

• Rapid and Efficient Trimethylsilyl Protection of Hydroxyl Groups Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Jun-Tao Hou、Hong-Li Chen、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2010.482544

  日期：2010.12.30

  variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, and phenols with hexamethyldisilazane, has been developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of niobium(V) chloride and afforded the corresponding trimethylsilyl ethers in high to excellent yields in short time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种高效、方便的方法，用于使用六甲基二硅氮烷对包括伯醇、苄醇、仲醇和酚在内的多种醇进行三甲基硅烷化。该反应在室温下在催化量的氯化铌 (V) 存在下进行，并在短时间内以高至极好的收率提供相应的三甲基甲硅烷基醚。图形概要
• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using a Polymer-Supported π-Acid Catalyst: Chemoselectivity and Polymer Effect
  作者：Nobuyuki Tanaka、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1999-3000

  日期：1999.12

  A polymeric dicyanoketene acetal (DCKA), prepared from a styrene monomer bearing dicyanoketene acetal functionality, was found to be an effective and recyclable catalyst in the chemoselective deprotection of acetals and silyl ethers. A remarkable acceleration accountable for the polymer effect was observed.

  一种由带有二氰基乙烯酮缩醛功能的苯乙烯单体制备的聚合型二氰基乙烯酮缩醛（DCKA），被发现是一种有效且可回收利用的催化剂，用于乙缩醛和硅醚的选择性脱保护反应。实验观察到由于聚合物效应引起的显著加速现象。
• Deoxygenative Dimerization of Benzylic and Allylic Alcohols, and Their Ethers and Esters Using Lanthanum Metal and Chlorotrimethylsilane in the Presence of a Catalytic Amount of Iodine and Copper(I) Iodide
  作者：Toshiki Nishino、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.76.635

  日期：2003.3

  Benzylic and allylic alcohols were deoxygenatively dimerized by a treatment with lanthanum metal and chlorotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of iodine, giving the corresponding coupling products, alkanes, in moderate-to-good yields. This dimerization reaction was dramatically accelerated by the addition of a catalytic amount of copper(I) iodide. Similarly, ethers and esters were

  在催化量的碘存在下，通过用镧金属和三甲基氯硅烷处理使苄醇和烯丙醇脱氧二聚，得到相应的偶联产物，烷烃，产率中等至良好。通过添加催化量的碘化铜 (I)，这种二聚反应显着加速。类似地，醚和酯在催化量的 H2O 存在下通过 La/Me3SiCl/cat.I2/cat.CuI 系统脱氧二聚。
• Nucleophilic cleavages of esters and ethers with phenyltellurotrimethylsilane
  作者：Kazuaki Sasaki、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61909-3

  日期：1985.1

  The title tellurosilane 1 reacted with esters and ethers in the presence of catalytic zinc iodide under very mild conditions, giving the corresponding products with C-telluration and O-silylation via nucleophilic cleavages of the CO bonds.

  在非常温和的条件下，标题碲硅烷1在催化的碘化锌存在下与酯和醚反应，从而通过C = O键的亲核裂解得到相应的C-取代和O-硅烷化产物。
• Direct Conversion of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers into Esters with Acid Chlorides in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Barahman Movassagh、Kobra Atrak

  DOI：10.1081/scc-120026313

  日期：2003.12

  Abstract A simple method is described for an efficient conversion of variety of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers into their corresponding esters with acid chlorides in the presence of montmorillonite K-10.

  摘要 描述了一种在蒙脱石 K-10 存在下将各种三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚有效转化为相应的酰氯酯的简单方法。

表征谱图