1-azido-2-trimethylsilyloxy-5-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-azido-2-trimethylsilyloxy-5-hexene
• 英文别名: 1-Azidohex-5-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• 化学式: C₉H₁₉N₃OSi
• 分子量: 213.355
• InChiKey: RGYQKPVHBMMUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 、 叠氮基三甲基硅烷 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-azido-2-trimethylsilyloxy-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regio- and Chemoselective Ring Opening of Epoxides with Trimethylsilyl Azide/Aluminum Isopropoxide

  摘要：

  功能化环氧化物通过三甲基硅基叠氮化钠/异丙醇铝选择性地对位打开，生成2-三甲基硅氧基叠氮化物，攻击的是取代基较少的碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27631

文献信息

• A Highly Regio- and Chemoselective Ring Opening of Epoxides with Trimethylsilyl Azide/Aluminum Isopropoxide
  作者：M. Emziane、P. Lhoste、D. Sinou

  DOI：10.1055/s-1988-27631

  日期：——

  Functionalized epoxides are regioselectively opened using trimethylsilyl azide/aluminum isopropoxide giving 2-trimethylsiloxy azides by attack on the less substituted carbon.

  功能化环氧化物通过三甲基硅基叠氮化钠/异丙醇铝选择性地对位打开，生成2-三甲基硅氧基叠氮化物，攻击的是取代基较少的碳原子。
• Ouverture régiosélective d'époxydes par Me3SiN3 catalysée par Ti[O.iPr]4
  作者：Denis Sinou、Mohamed Emziane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84968-0

  日期：1986.1
• Highly regio and chemoselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of aluminium isopropoxide and titanium isopropoxide
  作者：Kun I. Sutowardoyo、Mohamed Emziane、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86420-6

  日期：1991.1

  The ring-opening of functionalized epoxides with trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of Ti(O-i-Pr)4 or Al(O-i-Pr)3 is described. The reaction is stereospecific and highly regiospecific, leading generally to the formation of the carbon-azido bond on the less substituted carbon. The mechanism of this reaction is also discussed.