(E)-triethoxy(1-(trimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-triethoxy(1-(trimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)silane
• 英文别名: triethoxy-[(E)-1-trimethylsilylprop-1-en-2-yl]silane
• 化学式: C₁₂H₂₈O₃Si₂
• 分子量: 276.524
• InChiKey: GMKUTRAVJPYIEG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 三乙氧基硅烷 在 cross-linked polysiloxane stabilized platinum nanoparticles (Pt-Nano) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到(E)-triethoxy(1-(trimethylsilyl)prop-1-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过高效且可回收的Pt纳米颗粒催化炔烃的氢化硅烷化来官能化乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过可回收的铂纳米颗粒催化炔烃的温和，选择性和简便地合成乙烯基硅烷。各种官能化的炔烃被选择性地氢化硅烷化，从而以高收率提供官能化的β-E乙烯基硅烷。聚硅氧烷稳定的Pt-纳米颗粒催化剂的催化效率，催化剂回收的难易程度和可回收性是这项工作的主要成就。使用电子显微镜和受控中毒实验的详细原位表征支持了Pt纳米颗粒作为活性催化剂的参与。

  DOI：

  10.1039/c7dt00544j

文献信息

• Ligand-Controlled Remarkable Regio- and Stereodivergence in Intermolecular Hydrosilylation of Internal Alkynes: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Shengtao Ding、Li-Juan Song、Lung Wa Chung、Xinhao Zhang、Jianwei Sun、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja405752w

  日期：2013.9.18

  The first highly efficient ligand-controlled regio- and stereodivergent intermolecular hydrosilylations of internal alkynes have been disclosed. Cationic ruthenium complexes [Cp*Ru(MeCN)3](+) and [CpRu(MeCN)3](+) have been demonstrated to catalyze intermolecular hydrosilylations of silyl alkynes to form a range of vinyldisilanes with excellent but opposite regio- and stereoselectivity, with the former

  已经公开了内部炔烃的第一个高效配体控制的区域和立体发散的分子间氢化硅烷化。阳离子钌配合物 [Cp*Ru(MeCN)3](+) 和 [CpRu(MeCN)3](+) 已被证明可以催化甲硅烷基炔烃的分子间氢化硅烷化，形成一系列具有优异但相反的区域和立体选择性的乙烯基乙硅烷，前者是α反加法，后者是βsyn加法。甲硅烷基掩蔽基团的使用不仅为高选择性提供了足够的空间体积，而且还导致针对各种有用构建块的通用产品衍生化。DFT 计算表明，反应通过涉及氧化加氢金属化、异构化和还原性甲硅烷基迁移的机制进行。过渡态和中间体的能量随催化剂配体（Cp* 和 Cp）而显着变化。理论研究结合实验证据证实，空间效应在控制区域和立体选择性方面起着关键作用，炔烃中的取代基（例如甲硅烷基）与配体之间的相互作用最终决定了观察到的显着区域和立体发散。
• Rhodium-Catalyzed Hydrosilylation of Internal Alkynes with Silane Reagents bearing Heteroatom Substituents. Studies on the Regio-/Stereochemistry and Transformation of the Produced Alkenylsilanes by Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Tomoyuki Sanada、Tsuyoshi Kato、Makoto Mitani、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/adsc.200505289

  日期：2006.1

  2-disubstituted alkenylsilanes. The obtained alkenylsilane was subjected to reaction with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a rhodium catalyst to undergo conjugate addition. One-pot hydrosilylation-conjugate addition with a rhodium catalyst was also performed.

  铑催化的内部炔烃的氢化硅烷化提供了（E）-1,2-二取代的烯基硅烷。在铑催化剂的存在下，使所获得的烯基硅烷与α，β-不饱和羰基化合物反应以进行共轭加成。还进行了用铑催化剂的一锅加氢硅烷化-共轭物的添加。