(R)-n-dodecyl 2-propyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R)-n-dodecyl 2-propyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-propan-2-ylsulfinyl]dodecane
• 化学式: C₁₅H₃₂OS
• 分子量: 260.484
• InChiKey: UPRAASNLHTUQAV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 (S)-p-bromophenyl n-dodecyl sulfoxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(R)-n-dodecyl 2-propyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  基于亚磺酰基上的两个碳对碳取代反应，直接生成对二烷基亚砜的对映选择性路线。

  摘要：

  在手性钛络合物的存在下，使用叔丁基氢过氧化物，通过对映选择性催化氧化，以对映体纯的形式，以对映体纯的形式，以对映体纯的形式，以数克级得到苄基对溴苯基亚砜1。在此过程中研究了一些感兴趣的机械和立体化学特征。然后，化合物1用格氏试剂进行两个不同的取代反应，引起两个顺序的立体控制的碳-碳置换，导致手性非外消旋二烷基亚砜。

  DOI：

  10.1021/jo025974j

文献信息

• A Straightforward Enantioselective Route to Dialkyl Sulfoxides Based upon Two Carbon-for-Carbon Substitution Reactions on the Sulfinyl Group
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Cosimo Cardellicchio、Francesco Naso、Valerio Rosito

  DOI：10.1021/jo025974j

  日期：2002.10.1

  Benzyl p-bromophenyl sulfoxide 1 was obtained on a multigram scale and in an enantiomerically pure form by an enantioselective catalytic oxidation, using tert-butyl hydroperoxide in the presence of chiral titanium complexes. Some mechanistic and stereochemical features of interest were studied in this process. Compound 1 was then subjected to two different substitution reactions with Grignard reagents

  在手性钛络合物的存在下，使用叔丁基氢过氧化物，通过对映选择性催化氧化，以对映体纯的形式，以对映体纯的形式，以对映体纯的形式，以数克级得到苄基对溴苯基亚砜1。在此过程中研究了一些感兴趣的机械和立体化学特征。然后，化合物1用格氏试剂进行两个不同的取代反应，引起两个顺序的立体控制的碳-碳置换，导致手性非外消旋二烷基亚砜。