3-(Tri-n-butylstannyl)-2-cyclobutenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 3-(Tri-n-butylstannyl)-2-cyclobutenone
• 化学式: C₁₆H₃₀OSn
• 分子量: 357.124
• InChiKey: YDWJDUWWCNILSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Tri-n-butylstannyl)-2-cyclobutenone 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Liebeskind Lanny S., Stone Guy B., Zhang Shijie, J. Org. Chem., 59 (1994) N 25, S 7917-7920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethoxy cyclobutenone 、 叔丁基锡烷 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Liebeskind Lanny S., Stone Guy B., Zhang Shijie, J. Org. Chem., 59 (1994) N 25, S 7917-7920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophanes A and F Exploiting the Reversible Nature of the Olefin Cross Metathesis Reaction
  作者：Amos B. Smith、Christopher M. Adams、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja0106164

  日期：2001.6.1

  and F (1a and 1f) have been achieved. The initial strategy featured the use of a common advanced intermediate to assemble in stepwise fashion the required macrocycle of 1f, exploiting in turn a Myers reductive coupling followed by ring-closing metathesis. In a second-generation strategy, a remarkable cross olefin metathesis dimerization cascade was discovered and exploited to assemble the requisite [7

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，
• Benzannulation via the Reaction of Ynamides and Vinylketenes. Application to the Synthesis of Highly Substituted Indoles
  作者：Tin Yiu Lam、Yu-Pu Wang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo401635c

  日期：2013.9.20

  cyclobutenones with ynamides proceeds via a cascade of four pericyclic reactions to produce multiply substituted aniline derivatives in which the position ortho to the nitrogen can bear a wide range of functionalized substituents. In the second stage of the tandem strategy, highly substituted indoles are generated via acid-, base-, and palladium-catalyzed cyclization and annulation processes.

  描述了合成六元环上具有高取代度的吲哚的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯并环化通过四个周环反应的级联进行，产生多取代的苯胺衍生物，其中氮的邻位可以带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，通过酸、碱和钯催化的环化和成环过程生成高度取代的吲哚。
• 3-(Tri-n-butylstannyl)-2-cyclobuten-1-one: Synthesis and Stille Cross-Coupling as a Route to 3-Substituted Cyclobutenones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Guy B. Stone、Shijie Zhang

  DOI：10.1021/jo00104a060

  日期：1994.12