ethyl (1R,4aS,8aR)-5-oxo-1-isopropyloctahydroisoquinoline-2-caboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (1R,4aS,8aR)-5-oxo-1-isopropyloctahydroisoquinoline-2-caboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,4aS,8aR)-5-oxo-1-propan-2-yl-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: OFKLAQLZMSAKEF-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[6'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1'-cyclohexen-1'-yl]ethylamine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 BR₃*OEt₂ 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (1R,4aS,8aR)-5-oxo-1-isopropyloctahydroisoquinoline-2-caboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of trans-Hydroisoquinolones

  摘要：

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.

  DOI：

  10.1021/ol015696v

文献信息

• A New Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-Hydroisoquinolones
  作者：Asayuki Kamatani、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol015696v

  日期：2001.4.1

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.