(S,S)-2-oxo-2-propionyl-1,3,2-oxaphosphorinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: (S,S)-2-oxo-2-propionyl-1,3,2-oxaphosphorinane
• 英文别名: 1-[(6S)-6-methyl-2-oxo-3-propan-2-yl-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-yl]propan-1-one；1-[(6S)-6-methyl-2-oxo-3-propan-2-yl-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₃P
• 分子量: 233.247
• InChiKey: LKOYNNAEVWVPJK-HJULIUOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (S,S)-2-oxo-2-propionyl-1,3,2-oxaphosphorinane 在 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gordon, Neil J.; Evans, Slayton A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 47 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-methylethyl)-4-amino-2-butanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-2-oxo-2-propionyl-1,3,2-oxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enantioselective aldol reaction of a chiral 2-oxo-2-propionyl-1,3,2-oxazaphosphorinane

  摘要：

  The synthesis of cis- and trans-2-oxo-2-propionyl-1,3,2-oxazaphosphorinane (cis- and trans-7), via the condensation of (S)-N-isopropyl-4-aminobutan-2-ol (5) with methyl dichlorophosphite (CH3OPCl2), followed by the Michaelis-Arbusov coupling with propionyl chloride is described, and our preliminary research involving metal-directed diastereo- and enantioselective aldol reactions between the lithio enolate of trans-oxazaphosphorinane 7 and benzaldehyde are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00072a003