6-(2-chlorobenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-(2-chlorobenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-(2-chlorobenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazine-5(2Η)-one；6-[(2-chlorophenyl)methyl]-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: HGGHWXGLFRMKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorobenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 三乙胺盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[6-(2-chlorobenzyl)-7-oxo-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-3-yl]-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪类衍生物及其应 用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物及其在制备抗菌药物中的应用。其结构通式如下：其中R选自H，C1‑C6烷基，卤素，C1‑C6烷氧基，卤素取代的C1‑C6烷基；Y选自C1‑C6烷基；‑OH；‑NR’(OR’’)，其中R’、R’’独立地选自C1~C6的烷基；‑NHR’，‑NR’’R’’’，其中R’选自C1‑C6烷基，卤素取代的C1‑C6烷基，未取代或C1‑C6烷基或卤素取代的苄基，2‑呋喃甲基,4‑(烷氧基羰基甲基)‑2‑噻唑基，其中烷氧基选自C1‑C6烷氧基；R’’、R’’’独立地选自C1~C6的烷基，或R’’、R’’’与它们相连的氮原子一起组成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，N‑甲基哌嗪基，N‑取代（或不取代）苯基哌嗪基。噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐具有明显的抗菌活性，可用于制备抗菌方面的药物。

  公开号：

  CN105884802B

文献信息

• 噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪-2-羧酸衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105622637B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明属于医药技术领域，涉及噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪‑2‑羧酸衍生物及其制备方法和在制备抗菌药中的应用。公开了一种高收率、低成本的噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物的制备方法。本发明的化合物如下式所示，其中R1 选自卤素、C1‑C4烷氧基、C1‑C4烷基；R2选自C1‑C6烷氧基，‑OH，‑NR’(OR’’)，其中R’、R’’独立地选自C1‑C6的烷基；‑NHR’，‑NR’’R’’’，其中R’选自C1‑C6烷基；卤素取代的C1‑C6烷基；苄基或卤素取代的苄基，2‑呋喃甲基；R’’、R’’’为独立地选自C1‑C6的烷基，或R’’、R’’’与它们相连的氮原子一起组成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，N‑甲基哌嗪基，苯基哌嗪基或N‑取代苯基哌嗪基。本发明的化合物具有明显的抗菌活性，在制备抗菌药物方面具有良好的前景。
• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Novel 7-Oxo-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Dong Cai、Tai Li、Qian Xie、Xiaofei Yu、Wei Xu、Yu Chen、Zhe Jin、Chun Hu

  DOI：10.3390/molecules25061307

  日期：——

  X-ray diffraction analysis. The antibacterial and antitubercular activities of the target compounds were evaluated. Compared with Ciprofloxacin and Rifampicin, compounds 5d, 5f and 5g containing the terminal amide fragment exhibited broad spectrum antibacterial activity, and carboxylic acid derivatives or its corresponding ethyl esters had less effect on antibacterial properties. The most potent compound

  一系列新型 7-oxo-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2- 羧酸衍生物通过多步程序以良好的收率合成，包括生成 S 6-取代的芳基甲基-3-巯基-1,2,4-triazin-5-ones与2-氯乙酰乙酸乙酯的-烷基化衍生物，微波辐射的分子内环化，水解和酰胺化。所有目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 谱进行了充分表征。分子内环化在 1,2,4-三嗪环的 N2 位发生区域选择性，化合物 3e 使用单晶 X 射线衍射分析证实了这一点。评价了目标化合物的抗菌和抗结核活性。与环丙沙星和利福平相比，化合物5d、含有末端酰胺片段的5f和5g表现出广谱抗菌活性，羧酸衍生物或其相应的乙酯对抗菌性能的影响较小。最有效的化合物 5f 还表现出对耻垢分枝杆菌的出色体外抗结核活性（最低抑制浓度 (MIC) = 50 μg/mL）和更好的亮氨酰-tRNA 合成酶生长抑制活性（78
• 噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪类衍生物及其应 用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105884802B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物及其在制备抗菌药物中的应用。其结构通式如下：其中R选自H，C1‑C6烷基，卤素，C1‑C6烷氧基，卤素取代的C1‑C6烷基；Y选自C1‑C6烷基；‑OH；‑NR’(OR’’)，其中R’、R’’独立地选自C1~C6的烷基；‑NHR’，‑NR’’R’’’，其中R’选自C1‑C6烷基，卤素取代的C1‑C6烷基，未取代或C1‑C6烷基或卤素取代的苄基，2‑呋喃甲基,4‑(烷氧基羰基甲基)‑2‑噻唑基，其中烷氧基选自C1‑C6烷氧基；R’’、R’’’独立地选自C1~C6的烷基，或R’’、R’’’与它们相连的氮原子一起组成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，N‑甲基哌嗪基，N‑取代（或不取代）苯基哌嗪基。噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐具有明显的抗菌活性，可用于制备抗菌方面的药物。