2-(chloromethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1039847-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-4(3H)-oxothiophene[2,3-d]pyrimidine；2-(chloromethyl)-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-(chloromethyl)-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1039847-82-9
• 化学式: C₇H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD08002292
• 分子量: 200.649
• InChiKey: FRKMPZJCCOHFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基乙酰胺 、 氯仿 、 原甲酸三乙酯 为溶剂， 生成 5H-thieno[2,3-f][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepine derivatives

  摘要：

  翻译结果如下： 所述的咪唑二氮䓬衍生物的公式为：##STR1##，其中取代基如说明书中所述，可用于控制或预防癫痫发作、焦虑、紧张和兴奋状态、睡眠障碍、精神分裂症症状、肝性脑病和老年痴呆症，以及部分或完全拮抗在过量使用或在其在重症医学和麻醉中使用后作用于苯二氮䓬受体的物质的副作用。

  公开号：

  US05387585A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以21%的产率得到2-(chloromethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3- d ]嘧啶支架是多巴胺D 2受体的新型负变构调节剂。

  摘要：

  最近，通过虚拟配体筛选鉴定了D 2样多巴胺受体1的新型负变构调节剂（NAM）。该配体包含在已知的多巴胺能配体中不具有的噻吩并[2,3- d ]嘧啶骨架。在此，我们提供了针对1的变构作用模式的药理学验证，表明这是多巴胺功效的NAM，并确定了这种变构的结构决定因素。我们发现关键的结构部分对于功能亲和力和负的协同作用很重要，而硫代嘧啶在5和6位的功能化导致类似物具有不同的协同作用谱。连续的化合物迭代产生了在功能亲和力方面表现出10倍改善的类似物，以及与多巴胺亲和力和功效增强的负协同性。此外，我们的研究揭示了一个片段样的核心，该核心保持了较低的μM亲和力和强大的负协同作用，并显着提高了配体效率。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01565

文献信息

• 一种多巴胺D₂受体双位配体型化合物和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN113979915B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于药物化学领域，具体公开了一种多巴胺D2受体双位配体型化合物和应用。本发明的目标化合物以3个部分构造而成，左侧结构为多巴胺D2受体的正构配体，中间的结构为连接链(linker)，右侧为别构配体。本发明通过抑制forskolin诱导产生的cAMP的累积实验用来测试目标化合物对D2R的功能活性以及阐明新化合物对D2R与D4R两种受体亚型的选择性。结果显示合成的一系列双位配体的化合物对D2R具有较高的功能活性。
• 一种多巴胺D₂样受体双位配体化合物及其应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN117263843A

  公开（公告）日：2023-12-22

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种多巴胺D2样受体双位配体的制备方法和信号转导通路功能活性的应用。本发明的目标化合物由式1，式2，式3所示，以3个部分构造而成，左侧结构为多巴胺D2样受体的正构配体，中间的结构为连接链(linker)，右侧为别构配体。本发明通过抑制forskolin诱导产生的cAMP的累积实验用来测试目标化合物对多巴胺D2样受体的功能活性以及阐明新化合物对D2R与D4R两种受体亚型的选择性。结果显示合成的大部分双位配体小分子对D2R具有较好的激动活性，部分化合物对D4R的激动活性较高。
• US5387585A
  申请人：——

  公开号：US5387585A

  公开（公告）日：1995-02-07
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UNIV TARTU

  公开号：WO2014170403A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  There is provided inter alia a compound of formula (I), Q-L-P wherein Q is a moiety that binds to the ATP -binding site of a Pim kinase; L is an organic tether that connects Q to P and permits simultaneous binding of Q and P to a Pim kinase; P is a moiety that binds to the protein binding domain of Pim kinase; and wherein the compound of formula (I) is optionally labelled with a fluorophore.