(Z)-3-(trimethylsilyl)-5-methoxylpent-3-en-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(trimethylsilyl)-5-methoxylpent-3-en-1-yne
• 英文别名: (Z)-3-(trimethylsilyl)-5-methoxypent-3-en-1-yne；[(Z)-5-methoxypent-3-en-1-yn-3-yl]-trimethylsilane
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: BRGQWELDFBEQKK-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(trimethylsilyl)-5-methoxylpent-3-en-1-yne 、 苯基溴化硒 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以67%的产率得到(1E,3Z)-1-phenylseleno-3-(trimethylsilyl)-5-methoxy-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-yne 的氢化锆化立体选择性合成含硅和硒的双官能化 1,3-二烯

  摘要：

  摘要 (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基)-乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 ( Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 收率良好。(1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用芳基硒基溴捕获。

  DOI：

  10.1080/00397910802654864
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)-5-methoxypent-3-en-1-yne 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-(trimethylsilyl)-5-methoxylpent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-yne 的氢化锆化立体选择性合成含硅和硒的双官能化 1,3-二烯

  摘要：

  摘要 (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基)-乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 ( Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 收率良好。(1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用芳基硒基溴捕获。

  DOI：

  10.1080/00397910802654864

文献信息

• A General approach to Difunctionalised 1,3-dienes containing Silicon and Halogen via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x218039

  日期：2007.6

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylsilanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesised stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。