2-acetylphenyl 2,4-dichlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetylphenyl 2,4-dichlorobenzoate
• 英文别名: (2-acetylphenyl) 2,4-dichlorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 309.149
• InChiKey: DKTUFUZJIUGODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl 2,4-dichlorobenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  天然产物丁香酮A及其衍生物全合成的新方案

  摘要：

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。

  DOI：

  10.1071/ch15267
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-acetylphenyl 2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物丁香酮A及其衍生物全合成的新方案

  摘要：

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。

  DOI：

  10.1071/ch15267

文献信息

• A New Protocol for Total Synthesis of Natural Product Frutinone A and Its Derivatives
  作者：Kang Lei、Dong-Wei Sun、Yuan-Yuan Tao、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1071/ch15267

  日期：——

  A new protocol for total synthesis of natural product frutinone A was accomplished in three steps by using inexpensive 2′-hydroxyacetophenone as starting material. The key intermediate 3-(2-chlorobenzoyl)-4-hydroxycoumarin was synthesized in one pot through Baker–Venkataraman rearrangement of 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate followed by introduction of methyl chloroformate under basic conditions. Then

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。