2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpiperidine
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpiperidine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: YFOREEBCZBANJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic organozinc reagents as nucleophiles in the α-arylation of piperidine and tetrahydropyran

  摘要：

  The arylation at the alpha-position of piperidine derivatives is achieved in good yield using aromatic organozinc reagents and either 2-methoxylated or alpha-cyanated piperidine. Oxygen-containing heterocycles such as 2-methoxy-tetrahydropyrall reacts in a same manner to yield efficiently 2-arylated tetrahydropyran. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.070

文献信息

• Photoredox Radical/Polar Crossover Enables Construction of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Loïc R. E. Pantaine、John A. Milligan、Jennifer K. Matsui、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00602

  日期：2019.4.5

  Photoredox-mediated radical/polar crossover (RPC) processes offer new avenues for the synthesis of cyclic molecules. This process has been realized for the construction of medium-sized saturated nitrogen heterocycles. Photocatalytically generated alkyl radicals possessing pendant leaving groups engage imines in C–C bond formation, and subsequent reduction of the intermediate nitrogen-centered radical triggers

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。