ethyl 2-amino-4-benzyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-benzyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: FFZYOECMVVHASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 ethyl 2-amino-4-benzyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到O-ethyl P-(4-methoxyphenyl)-N-(4-benzyl-5-phenylthiophen-2-yl)phosphonamidothioate
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯和 Lawesson 试剂意外合成新型 O-乙基-P-芳基-N-（噻吩-2-基）硫代膦酰胺

  摘要：

  2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯与化学计量数量的劳森试剂 (LR) 反应得到了新的 O-乙基-P-芳基-N-（噻吩-2-基）硫代膦酰胺衍生物，而不是预期的噻吩并噻唑膦。提出了一种可能的反应机理，包括硫化羰挤出。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.815750

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of Phosphorylated Thienopyridones from 2-Aminothiophene-3-carboxylates and β-Phosphonylketones
  作者：Soufiane Touil、Khaoula Khalladi

  DOI：10.3987/com-14-12940

  日期：——

  Herein, we report an efficient and straightforward synthesis of the new 5-phosphonothieno[2,3-b]pyridin-4(5H)-ones, via the p-toluenesulfonic acid catalyzed reaction of ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylates with beta-phosphonylketones. To the best of our knowledge, this is the first synthesis of thienopyridone derivatives bearing a phosphonate or a phosphine oxide group.
• Unexpected synthesis of novel<i>O</i>-ethyl-<i>P</i>-aryl-<i>N</i>-(thiophen-2-yl) phosphonamidothioates from ethyl 2-aminothiophene- 3-carboxylates and Lawesson's reagent
  作者：Khaoula Khalladi、Soufiane Touil

  DOI：10.1080/17415993.2013.815750

  日期：2014.3.4

  The reaction of ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylates with a stoichiometric amount of Lawesson's reagent (LR) gave novel O-ethyl-P-aryl-N-(thiophen-2-yl) phosphonamidothioate derivatives rather than the expected thienothiazaphosphorines. A possible reaction mechanism, involving a carbonyl sulfide extrusion, is proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯与化学计量数量的劳森试剂 (LR) 反应得到了新的 O-乙基-P-芳基-N-（噻吩-2-基）硫代膦酰胺衍生物，而不是预期的噻吩并噻唑膦。提出了一种可能的反应机理，包括硫化羰挤出。图形概要