(2S*,3R*,6R*)-2,6-di-2-furyl-3-propylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S*,3R*,6R*)-2,6-di-2-furyl-3-propylpiperidin-4-one
• 英文别名: (2S,3R,6R)-2,6-bis(furan-2-yl)-3-propylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: LFJPCHSRZIMWGY-OZVIIMIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,3R*,6R*)-2,6-di-2-furyl-3-propylpiperidin-4-one 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(1R*,4R*,6aR*,8S*,10aS*,10bS*)-4-(2-furyl)-1-propyl-1,3,4,6a,7,10b-hexahydro-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-2,6(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚的两阶段合成：马来酸酐的[4 + 2]环加成与2,6-二呋喃基哌啶-4-酮的立体化学

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217033
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-己酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到(2S*,3R*,6R*)-2,6-di-2-furyl-3-propylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚的两阶段合成：马来酸酐的[4 + 2]环加成与2,6-二呋喃基哌啶-4-酮的立体化学

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217033

文献信息

• A Two-Stage Synthesis of 8,10a-Epoxypyrido[2,1-a]isoindoles: Stereochemistry of the [4+2] Cycloaddition of Maleic Anhydride with 2,6-Difurylpiperidin-4-ones
  作者：Fedor Zubkov、Inga Airiyan、Konstantin Turchin、Vladimir Zaytsev、Atash Gurbanov、Abel Maharramov、Victor Khrustalev、Alexandr Peregudov、Eugeniya Nikitina、Alexey Varlamov

  DOI：10.1055/s-0029-1217033

  日期：——

  A new straightforward synthesis of 8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindoles and their 7-carboxylic acids from 2,6-difuryl-substituted piperidin-4-ones and maleic anhydride or acryloyl chloride via the intramolecular Diels-Alder reaction has been demonstrated. It has been shown that a one-stage synthesis of the title compounds can be performed under mild conditions and with high levels of regio- and stereoselectivity

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚