双(2,4-二甲氧基苯基)二氮烯 | 29418-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 双(2,4-二甲氧基苯基)二氮烯
• 英文名称: 2.4.2'.4'-Tetramethoxy-azobenzol
• 英文别名: Bis(2,4-dimethoxyphenyl)diazene
• CAS: 29418-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: PHILNDZYBXGLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,4-二甲氧基苯基)二氮烯 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 以78 %的产率得到2,4-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Co-SAC催化甲醇和乙醇在偶氮键转移加氢中的应用：实验和理论研究

  摘要：

  使用甲醇和乙醇作为氢源的非极性键的转移氢化（TH）是一个巨大的挑战，而开发高效的3d金属基催化剂来完成此类反应是一个令人兴奋的探索领域。使用甲醇或乙醇将胺替代物选择性 TH 为其相应的伯胺是困难的，因为生产的主要产品是单/二烷基化胺。值得注意的是，偶氮键与胺的 TH 尚未有报道。在此，使用Co-SAC，使用乙醇和甲醇作为氢源，将包括市售染料在内的各种偶氮化合物有效地转移氢化为相应的伯胺。进行了几个对照实验来了解这一催化过程。哈米特研究表明，具有供电子取代基的底物更适合转移氢化。为了更深入地了解该机制，我们进行了 DFT 计算，揭示了醇脱氢和 -N N- 键氢化分别通过 β-氢化物消除和 Co-氢化物插入途径发生。

  DOI：

  10.1039/d3gc02725b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 tetrabutylammonium bromochromate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 双(2,4-二甲氧基苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Some Methoxy Anilines by Tetrabutylammoniumbromochromate in Aqueous Acetic Acid Medium: A Kinetics Study

  摘要：

  苯胺(A)、2,4-二甲氧基苯胺(2,4-DMA)、2,6-二甲氧基苯胺(2,6-DMA)、2,4,6-三甲氧基苯胺(2,4,6 -TMA) 和 3,4,5-三甲氧基苯胺 (3,4,5-TMA) 在高氯酸存在下，在 50% 乙酸 – 50% 水介质中通过四丁基溴铬酸铵 (TBABC) 进行了研究。氧化导致形成相应的偶氮苯。该反应对于 [TBABC]、[S] 和 [H+] 为一级反应。已发现该反应是由H+离子催化的。在四种不同温度下研究了反应并计算了热力学参数。速率按顺序降低：2,4,6-TMA > 2,6-DMA > 2,4-DMA > 3,4,5-TMA > 苯胺。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20656

文献信息

• Catalytic Amination of Alcohols Using Diazo Compounds under Manganese Catalysis Through Hydrogenative N‐Alkylation Reaction
  作者：Reshma Babu、Subarna Sukanya Padhy、Rohit Kumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/chem.202302007

  日期：2023.11.2

  N-alkylation of diazo compounds: Value-added to industry waste diazo compounds using feedstock alcohols under earth-abundant manganese catalysis.alcoholdehydrogenative couplingdrug intermediateshydrogenkinetic studiesmanganese

  重氮化合物的N -烷基化：在地球丰富的锰催化下使用原料醇对工业废重氮化合物进行增值。醇氢偶联药物中间体氢动力学研究锰
• Na4W10O32/ZrO2 nanocomposite prepared via a sol–gel route: A novel, green and recoverable photocatalyst for reductive cleavage of azobenzenes to amines with 2-propanol
  作者：Saeid Farhadi、Shahnaz Sepahvand

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.11.010

  日期：2010.3.1

  Sodium decatungstate-zirconia (Na4W10O32/ZrO2) nanocomposite was prepared through entrapment of Na4W10O32 into zirconia matrix by a sol-gel route. This new nanocomposite was characterized by means of X-ray diffraction (XRD), Fourier-transformed infrared spectroscopy(FT-IR), UV-vis spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy(TEM) and Surface area measurement. The nanocomposite was used as a green and recyclable heterogeneous photocatalyst for rapid and efficient reductive cleavage of azobenzenes into their corresponding amines with 2-propanol as a hydrogen donor at room temperature under N-2 atmosphere. The reductive cleavage occurs without hydrogenolysis or hydrogenation of reducible moieties, Such as -NO2, -OH, -CH3, -OCH3, -COOH, -COCH3, halogen and -CN. The photocatalyst has been reused several times, without observable loss of activity and selectivity. According to the azobenzene reduction, the Na4W10O32/ZrO2 nanocomposite is more effective as a photocatalyst than pure Na4W10O32, showing that the nanocomposite approach could be an excellent choice to improve the photoactivity of POMs. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kauffmann; Kugel, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2387
  作者：Kauffmann、Kugel

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Some Methoxy Anilines by Tetrabutylammoniumbromochromate in Aqueous Acetic Acid Medium: A Kinetics Study
  作者：Shaik Jabir、Basim H. Asghar、S. Sheik Mansoor

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20656

  日期：——

  The oxidation of aniline (A), 2,4-dimethoxy aniline (2,4-DMA), 2,6-dimethoxy aniline (2,6-DMA), 2,4,6-trimethoxy aniline (2,4,6-TMA) and 3,4,5-trimethoxy aniline (3,4,5-TMA) by tetrabutylammoniumbromochromate (TBABC) have been studied in 50 % acetic acid – 50 % water medium in the presence of perchloric acid. The oxidation leads to the formation of the corresponding azobenzenes. The reaction is first order with respect to [TBABC], [S] and [H+]. The reaction has been found to be catalyzed by H+ ions. The reactions were studied at four different temperatures and thermodynamic parameters were calculated. The rates decreased in the order: 2,4,6-TMA > 2,6-DMA > 2,4-DMA > 3,4,5-TMA > aniline.

  苯胺(A)、2,4-二甲氧基苯胺(2,4-DMA)、2,6-二甲氧基苯胺(2,6-DMA)、2,4,6-三甲氧基苯胺(2,4,6 -TMA) 和 3,4,5-三甲氧基苯胺 (3,4,5-TMA) 在高氯酸存在下，在 50% 乙酸 – 50% 水介质中通过四丁基溴铬酸铵 (TBABC) 进行了研究。氧化导致形成相应的偶氮苯。该反应对于 [TBABC]、[S] 和 [H+] 为一级反应。已发现该反应是由H+离子催化的。在四种不同温度下研究了反应并计算了热力学参数。速率按顺序降低：2,4,6-TMA > 2,6-DMA > 2,4-DMA > 3,4,5-TMA > 苯胺。