4,5-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: MQLUEZKKUFOKBJ-FIDNZITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以208 mg的产率得到4,5-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多组分反应合成复杂的哌啶骨架

  摘要：

  创造多样性：用于合成复杂哌啶支架的多组分反应以有效的方式导致高水平的骨骼，功能和立体化学多样性（参见方案，X = OR，NR 2）。通过原位生成的氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，将酰氯成分与亲二烯体相连，生成多环哌啶骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200806065

文献信息

• Multicomponent Reactions for the Synthesis of Complex Piperidine Scaffolds
  作者：Wei Zhu、Marisa Mena、Eric Jnoff、Na Sun、Patrick Pasau、Léon Ghosez

  DOI：10.1002/anie.200806065

  日期：2009.7.27

  Creating diversity: Multicomponent reactions for the synthesis of complex piperidine scaffolds lead to high levels of skeletal, functional, and stereochemical diversity in an efficient way (see scheme, X=OR, NR2). Connecting the acid chloride component to the dienophile generates polycyclic piperidine scaffolds by an intramolecular Diels–Alder reaction of the in situ generated azadienes.

  创造多样性：用于合成复杂哌啶支架的多组分反应以有效的方式导致高水平的骨骼，功能和立体化学多样性（参见方案，X = OR，NR 2）。通过原位生成的氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，将酰氯成分与亲二烯体相连，生成多环哌啶骨架。