((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine)
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylbutan-2-amine
• 化学式: C₁₂H₂₉NOSi
• 分子量: 231.454
• InChiKey: VMUCFQDPCIYPSY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine) 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前 体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法和应用，本发明通过五步反应，可简洁有效地合成系列结构新颖的手性苯并咪唑卡宾前体化合物，并在手性侧链取代基中引入含孤对电子的含氧官能团，此类配体可以作为二齿配体与金属中心形成络合物，在金属催化反应体系中会表现出优越的反应活性，并有望在不对称反应中得到高对映异构体的催化产物。

  公开号：

  CN108456172B
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.16h， 以71%的产率得到((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3-dimethylbutan-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前 体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法和应用，本发明通过五步反应，可简洁有效地合成系列结构新颖的手性苯并咪唑卡宾前体化合物，并在手性侧链取代基中引入含孤对电子的含氧官能团，此类配体可以作为二齿配体与金属中心形成络合物，在金属催化反应体系中会表现出优越的反应活性，并有望在不对称反应中得到高对映异构体的催化产物。

  公开号：

  CN108456172B

文献信息

• Amidino derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06358960B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The novel amidino derivatives of the formula (I): wherein all the symbols are as in specification defined; have an inhibitory activity of a blood coagulation factor VIIa and are useful for treatment and/or prevention of several angiopathy caused by enhancing a coagulation activity, such as disseminated intravascular coagulation, coronary thrombosis, cerebral infarction, cerebral embolism, transient ischemic attack, cerebrovascular disorders, pulmonary vascular diseases, deep venous thrombosis, peripheral arterial obstruction, thrombosis after artificial vascular transplantation and artificial valve transplantation, post-operative thrombosis, reobstruction and restenosis after coronary artery bypass operation, reobstruction and restenosis after PTCA or PTCR, thrombosis by extracorporeal circulation and procoagulative diseases such as glomerlonephriitis.

  该式(I)的胍基衍生物小说：其中所有符号均如规范中所定义；具有抑制血凝血因子VIIa的活性，并可用于治疗和/或预防由增强凝血活性引起的多种血管病，如弥散性血管内凝血、冠状动脉血栓形成、脑梗死、脑栓塞、短暂性缺血发作、脑血管疾病、肺血管疾病、深静脉血栓形成、周围动脉阻塞、人工血管移植后血栓形成和人工瓣膜移植后血栓形成、术后血栓形成、冠状动脉旁路手术后再阻塞和再狭窄、PTCA或PTCR后再阻塞和再狭窄、体外循环引起的血栓形成以及像肾小球肾炎这样的促凝病。
• 一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前 体化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学城市学院

  公开号：CN108456172B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法和应用，本发明通过五步反应，可简洁有效地合成系列结构新颖的手性苯并咪唑卡宾前体化合物，并在手性侧链取代基中引入含孤对电子的含氧官能团，此类配体可以作为二齿配体与金属中心形成络合物，在金属催化反应体系中会表现出优越的反应活性，并有望在不对称反应中得到高对映异构体的催化产物。
• Enantioselective Synthesis of α-Substituted Ketones by Asymmetric Addition of Chiral Zinc Enamides to 1-Alkenes
  作者：Masaharu Nakamura、Takuji Hatakeyama、Kenji Hara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja035091p

  日期：2003.5.1

  enamide of a chiral imine derived from a ketone and (S)-valinol or (S)-t-leucinol undergoes addition to 1-alkene to generate a gamma-zincioimine intermediate, which reacts with a carbon electrophile to give upon hydrolysis an optically active alpha-substituted ketone in good yield. The stereoselectivity of the addition reaction may reach 99% for the reaction of a cyclohexanone imine with ethylene.

  衍生自酮和 (S)-缬氨醇或 (S)-t-亮氨酸的手性亚胺的锌烯酰胺与 1-烯烃加成生成 γ-锌亚胺中间体，该中间体与碳亲电试剂反应，水解后生成光学活性的 α 取代酮，收率良好。环己酮亚胺与乙烯反应的加成反应立体选择性可达99%。
• A simple chiral derivatisation protocol for 1H NMR spectroscopic analysis of the enantiopurity of O-silyl-1,2-amino alcohols
  作者：Magdalena E. Powell、Andrew M. Kelly、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.013

  日期：2009.2

  A simple chiral derivatisation protocol for determining the enantiopurity of O-silyl-protected-1,2-amino alcohols by 1H NMR spectroscopic analysis is described, which involves their treatment with 2-formylphenylboronic acid and enantiopure (syn)-methyl-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate to afford mixtures of imino-boronate esters whose diastereoisomeric ratio is an accurate reflection of the enantiopurity

  描述了一种简单的手性衍生方案，可通过1 H NMR光谱分析确定O-甲硅烷基保护的1,2-氨基醇的对映体纯度，涉及用2-甲酰基苯基硼酸和对映纯（syn）-甲基-2处理3-二羟基-3-苯基丙酸酯提供亚氨基-硼酸酯的混合物，其非对映异构体比率准确反映了母体氨基醇的对映体纯度。
• Discovery of nonbenzamidine factor VIIa inhibitors using a biaryl acid scaffold
  作者：Scott A. Bolton、James C. Sutton、Rushith Anumula、Gregory S. Bisacchi、Bruce Jacobson、William A. Slusarchyk、Uwe D. Treuner、Shung C. Wu、Guohua Zhao、Zulan Pi、Steven Sheriff、Rebecca A. Smirk、Sharon Bisaha、Daniel L. Cheney、Anzhi Wei、William A. Schumacher、Karen S. Hartl、Eddie Liu、Robert Zahler、Steven M. Seiler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.028

  日期：2013.9

  In this Letter, we describe the synthesis of several nonamidine analogs of biaryl acid factor VIla inhibitor 1 containing weakly basic or nonbasic P1 groups. 2-Aminoisoquinoline was found to be an excellent surrogate for the benzamidine group (compound 2) wherein potent inhibition of factor VIla is maintained relative to most other related serine proteases. In an unanticipated result, the m-benzamide P1 (compounds 21a and 21b) proved to be a viable benzamidine replacement, albeit with a 20-40 fold loss in potency against factor Vlla. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.