4-[5-bromo(thien-2-yl)]-5-(thien-3-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-[5-bromo(thien-2-yl)]-5-(thien-3-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(5-Bromo-2-thienyl)-5-(3-thienyl)pyrimidine；4-(5-bromothiophen-2-yl)-5-thiophen-3-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂S₂
• 分子量: 323.237
• InChiKey: JMNLBEGJGABYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-bromo(thien-2-yl)]-5-(thien-3-yl)pyrimidine 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到9-bromodithieno[3,2-f:3',2'-h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  二噻吩并喹唑啉 - 4,5-二噻吩基取代嘧啶的氧化光环化及其光物理性质的方便合成

  摘要：

  已经提出了一种合成带有稠合嘧啶环的新型噻吩并苯系统的便捷途径。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过氢的亲核芳香取代（SNH反应）、Suzuki交叉偶联和氧化光环化，获得各种二噻吩并喹唑啉体系。已经研究了一些新化合物的氧化还原和光学性质。获得的数据显示了二噻吩并喹唑啉系统在有机电子应用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403212
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 5-(thiophen-3-yl)pyrimidine 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以59%的产率得到4-[5-bromo(thien-2-yl)]-5-(thien-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二噻吩并喹唑啉 - 4,5-二噻吩基取代嘧啶的氧化光环化及其光物理性质的方便合成

  摘要：

  已经提出了一种合成带有稠合嘧啶环的新型噻吩并苯系统的便捷途径。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过氢的亲核芳香取代（SNH反应）、Suzuki交叉偶联和氧化光环化，获得各种二噻吩并喹唑啉体系。已经研究了一些新化合物的氧化还原和光学性质。获得的数据显示了二噻吩并喹唑啉系统在有机电子应用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403212

文献信息

• Synthesis, and structure–activity relationship for C(4) and/or C(5) thienyl substituted pyrimidines, as a new family of antimycobacterial compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.007

  日期：2015.6

  Combination of the Suzuki cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH) reactions proved to be a convenient method for the synthesis of C(4) and/or C(5) mono(thienyl) and di(thienyl) substituted pyrimidines from commercially available 5-bromopyrimidine. All new pyrimidines were found to be active in micromolar concentrations in vitro against H37Rv, avium, terrae, rifampicin

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。
• Dithienoquinazolines - A Convenient Synthesis by the Oxidative Photocyclization of 4,5-Dithienyl-Substituted Pyrimidines and Their Photophysical Properties
  作者：Egor V. Verbitskiy、Pavel A. Slepukhin、Marina S. Valova、Ekaterina M. Cheprakova、Akesandr V. Schepochkin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1002/ejoc.201403212

  日期：2014.12

  A convenient synthetic route to novel thienoacene systems bearing a fused pyrimidine ring has been advanced. The commercially available 5-bromopyrimidine was used as the starting material to obtain various dithienoquinazoline systems through nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SNH reaction), Suzuki cross-coupling, and oxidative photocyclization. The redox and optical properties of some

  已经提出了一种合成带有稠合嘧啶环的新型噻吩并苯系统的便捷途径。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过氢的亲核芳香取代（SNH反应）、Suzuki交叉偶联和氧化光环化，获得各种二噻吩并喹唑啉体系。已经研究了一些新化合物的氧化还原和光学性质。获得的数据显示了二噻吩并喹唑啉系统在有机电子应用中的潜力。