1‐(3‐nitrobenzyl)piperidin‐4‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1‐(3‐nitrobenzyl)piperidin‐4‐one
• 英文别名: 1-(3-Nitrobenzyl)piperidin-4-one；1-[(3-nitrophenyl)methyl]piperidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD09930827
• 分子量: 234.255
• InChiKey: WQLZRNROEKCMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 1‐(3‐nitrobenzyl)piperidin‐4‐one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68.7%的产率得到N-(3-nitrobenzyl)-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎N取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮的合成和评价

  摘要：

  通过羟醛缩合反应合成了24种N-取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗炎活性。发现这些化合物在体外对小鼠骨髓细胞没有明显的细胞毒性。但是，某些化合物，例如c6（N-（3-甲基苯甲酰基）-3,5-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）和c10（N-（2-氯苯甲酰基）-3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）通过抑制脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子（TNF）-α表现出有效的抗炎活性，RAW 264.7细胞中白细胞介素-6（IL-6），IL-1β，前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO）的产生。用2.5或10 mg kg -1的c6或c10处理可显着降低角叉菜胶诱发的大鼠足水肿，发现这些化合物的抗炎作用优于塞来昔布或消炎痛及其母体化合物C66（2,6-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）环己酮）。药代动力学分析表明c6具有比姜黄素更好的生物利

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600606
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 3-硝基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1‐(3‐nitrobenzyl)piperidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  抗炎N取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮的合成和评价

  摘要：

  通过羟醛缩合反应合成了24种N-取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗炎活性。发现这些化合物在体外对小鼠骨髓细胞没有明显的细胞毒性。但是，某些化合物，例如c6（N-（3-甲基苯甲酰基）-3,5-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）和c10（N-（2-氯苯甲酰基）-3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）通过抑制脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子（TNF）-α表现出有效的抗炎活性，RAW 264.7细胞中白细胞介素-6（IL-6），IL-1β，前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO）的产生。用2.5或10 mg kg -1的c6或c10处理可显着降低角叉菜胶诱发的大鼠足水肿，发现这些化合物的抗炎作用优于塞来昔布或消炎痛及其母体化合物C66（2,6-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）环己酮）。药代动力学分析表明c6具有比姜黄素更好的生物利

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600606

文献信息

• Novel multifunctional tacrine–donepezil hybrids against Alzheimer's disease: Design synthesis and bioactivity studies
  作者：Gülşah Bayraktar、Manuela Bartolini、Maria Laura Bolognesi、Mumin Alper Erdoğan、Güliz Armağan、Ece Bayır、Aylin Şendemir、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Vildan Alptüzün

  DOI：10.1002/ardp.202300575

  日期：——

  (BChE) with IC50 values in the low micromolar range. Kinetic studies on the most potent cholinesterase (ChE) inhibitors within the series showed a mixed-type inhibition mechanism on both enzymes. Also, the docking studies indicated that the compounds inhibit ChEs by dual binding site (DBS) interactions. Notably, tacrine–donepezil hybrids also exhibited significant neuroprotection against H2O2-induced

  合成了一系列他克林-多奈哌齐杂化物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病（AD）化合物。为此，将他克林和多奈哌齐的苄基哌啶部分与腙基团融合，以获得他克林-多奈哌齐杂合体的小型文库。与设计一致，所有化合物均表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性，IC 50值在低微摩尔范围内。该系列中最有效的胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂的动力学研究表明，这两种酶具有混合型抑制机制。此外，对接研究表明这些化合物通过双结合位点 (DBS) 相互作用抑制 ChE。值得注意的是，他克林-多奈哌齐杂合体在接近其对 ChE 的 IC 50值的浓度下，对分化的人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞系中 H 2 O 2诱导的细胞死亡也表现出显着的神经保护作用，并表现出高至中等的血脑屏障(BBB) 人脑微血管内皮细胞 (HBEC-5i) 的通透性。此外，该化合物对人肝细胞癌细胞系(HepG2)和
• Synthesis and Evaluation of Anti-inflammatory N-Substituted 3,5-Bis(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-ones
  作者：Zixin Xie、Zaikui Zhang、Shufang Yu、Donghua Cheng、Huan Zhang、Chao Han、Handeng Lv、Faqing Ye

  DOI：10.1002/cmdc.201600606

  日期：2017.2.20

  A total of 24 N‐substituted 3,5‐bis(2‐(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin‐4‐one derivatives were synthesized via aldol condensation, and their anti‐inflammatory activities were evaluated. These compounds were found to have no significant cytotoxicity against mouse bone marrow cells in vitro. However, some compounds, such as c6 (N‐(3‐methylbenzoyl)‐3,5‐bis‐(2‐(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin‐4‐one)

  通过羟醛缩合反应合成了24种N-取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗炎活性。发现这些化合物在体外对小鼠骨髓细胞没有明显的细胞毒性。但是，某些化合物，例如c6（N-（3-甲基苯甲酰基）-3,5-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）和c10（N-（2-氯苯甲酰基）-3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）通过抑制脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子（TNF）-α表现出有效的抗炎活性，RAW 264.7细胞中白细胞介素-6（IL-6），IL-1β，前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO）的产生。用2.5或10 mg kg -1的c6或c10处理可显着降低角叉菜胶诱发的大鼠足水肿，发现这些化合物的抗炎作用优于塞来昔布或消炎痛及其母体化合物C66（2,6-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）环己酮）。药代动力学分析表明c6具有比姜黄素更好的生物利